rac-(3R,3aS,5aR,8aR)-1,2,3a,4,5a,6-hexahydro-5H-dispiro[cyclopenta[c]pentalene-3,2'-oxirane-3',1''-cyclopropane] | 121375-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: rac-(3R,3aS,5aR,8aR)-1,2,3a,4,5a,6-hexahydro-5H-dispiro[cyclopenta[c]pentalene-3,2'-oxirane-3',1''-cyclopropane]
• CAS: 121375-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: UDWJLKHRGXAITF-CIQGVGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,3aS,5aR,8aR)-1,2,3a,4,5a,6-hexahydro-5H-dispiro[cyclopenta[c]pentalene-3,2'-oxirane-3',1''-cyclopropane] 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基锂 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.22h， 生成 (3R,3aS,5aS,6S,7R,8aR)-7-(2-Bromo-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-6-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  3-(6,6a-Dihydro-1H-pentalen-3a-yl)-propionaldehyde 在 氢氧化钾 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 rac-(3R,3aS,5aR,8aR)-1,2,3a,4,5a,6-hexahydro-5H-dispiro[cyclopenta[c]pentalene-3,2'-oxirane-3',1''-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018