methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate | 1351619-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-benzylindol-3-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 1351619-48-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: BVAJHJCUIPGIGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Bamford-Stevens 反应进行化学计量光化学卡宾转移。

  摘要：

  重氮烷的光解是在温和且无金属的反应条件下进行卡宾转移反应的及时策略，并已发展成为传统金属催化卡宾转移反应的重要替代方案。主要限制之一在于卡宾中间体与剩余重氮烷分子快速发生的副反应，导致使用过量的反应伙伴，从而影响反应效率。在此，我们描述了一种利用 Bamford-Stevens 反应原位生成供体-受体重氮烷的方案。按照这种策略，可以最大限度地降低重氮烷反应伙伴的浓度，以减少不需要的副反应，并在化学计量反应条件下进行光化学卡宾转移反应。我们在 N-杂环的 CH 和 NH 官能化和环丙烷化反应中探索了这种方法，并在 51 个实例中证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904994

文献信息

• Tridentate Nickel(II)-Catalyzed Chemodivergent C–H Functionalization and Cyclopropanation: Regioselective and Diastereoselective Access to Substituted Aromatic Heterocycles
  作者：Ekta Nag、Sai Manoj N. V. T. Gorantla、Selvakumar Arumugam、Aditya Kulkarni、Kartik Chandra Mondal、Sudipta Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02138

  日期：2020.8.21

  Schiff-base nickel(II)-phosphene-catalyzed chemodivergent C–H functionalization and cyclopropanation of aromatic heterocycles is reported in moderate to excellent yields and very good regioselectivity and diastereoselectivity. The weak, noncovalent interaction between the phosphene ligand and Ni center facilitates the ligand dissociation, generating the electronically and coordinatively unsaturated active

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。
• Well‐Defined, Versatile and Recyclable Half‐Sandwich Nickelacarborane Catalyst for Selective Carbene‐Transfer Reactions
  作者：Linghua Wang、Saima Perveen、Yizhao Ouyang、Shuai Zhang、Jiao Jiao、Gang He、Yong Nie、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.202005014

  日期：2021.3.26

  accessible nickel(II)‐based complexes have been rarely used. Herein, an air‐stable nickel(II)‐carborane complex is reported as a well‐defined, versatile and recyclable catalyst for selective carbene transfer reactions with low catalyst loading under mild conditions. This catalyst is effective for several types of reactions including diastereoselective cyclopropanation, epoxidation, selective X−H insertions

  卡宾催化转移反应构成了有机合成中一类非常有用的转变。尽管已经报道了基于多种过渡金属的催化剂，但很少使用容易获得的镍（II）基络合物。在本文中，据报道，一种空气稳定的镍（II）-碳硼烷络合物是一种定义明确，用途广泛且可回收的催化剂，用于在温和条件下以低催化剂负载量进行选择性卡宾转移反应。该催化剂可有效用于多种类型的反应，包括非对映选择性环丙烷化，环氧化，选择性XH插入（X = C，N，O，S，Si），特别是对于未保护的底物。这代表了贱金属催化中碳硼烷配体的罕见例子。
• Amide-Functionalized Naphthyridines on a Rh^II-Rh^IIPlatform: Effect of Steric Crowding, Hemilability, and Hydrogen-Bonding Interactions on the Structural Diversity and Catalytic Activity of Dirhodium(II) Complexes
  作者：Mithun Sarkar、Prosenjit Daw、Tapas Ghatak、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201402936

  日期：2014.12.8

  forms a bridge‐chelate mode in 4. Hydrogen‐bonding interactions between the amide hydrogen and carboxylate oxygen atoms play an important role in the formation of these complexes. In the absence of this hydrogen‐bonding interaction, both ligands bind axially as evident from the X‐ray structure of [Rh2(CH3COO)2(CH3CN)4(L2H)2](BF4)2 (6). However, the axial ligands reorganize at reflux into a bridge‐chelate

  二茂铁酰胺官能化的1,8-萘啶（NP）配体[（（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2--2-基）氨基]羰基}羰基}二茂铁（L 1 H）和[（3-已合成了苯基-1,8-萘啶-2-基）氨基]羰基}二茂铁（L 2 H）。用Rh 2（CH 3 COO）4对两种配体进行室温处理，生成了[Rh 2（CH 3 COO）3（L 1）]（1）和[Rh 2（CH 3 COO）3（L 2）]。 （2）为中性络合物，其中配体被去质子化并以三齿方式结合。L 1 H中邻甲基的空间效应和桥接的羧酸酯基团的惰性阻止了第二个配体在Rh II -Rh II }单元上的结合。与L 1 H一起使用更不稳定的Rh 2（CF 3 COO）4盐可产生顺式双加合物[Rh 2（CF 3 COO）4（L 1 H）2 ]（3），而产生L 2 H在跨双加合物[Rh 2（CF 3 COO）3（L 2）（L 2 H）]（4）。配体L 1 H在3中表现出螯合结合，L
• Gold-catalyzed stereoselective dearomatization/metal-free aerobic oxidation: access to 3-substituted indolines/oxindoles
  作者：Kai Liu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7sc04086e

  日期：——

  excellent Z-selectivity, demonstrating unusual reactivity and selectivity compared with other noble metal catalysis. Importantly, simply followed by silica gel adsorption, an unprecedented metal-free aerobic oxidation occurs for indoles bearing N-electron donating substituents, providing a novel and efficient approach towards 3-substituted indolin-2-ones with a newly formed quaternary stereocenter in

  已经通过阳离子金（I）催化开发了重氮化合物使吲哚空前的脱芳香化作用。功能化选择性地发生在C3位置，以高收率和优异的Z传递亚甲基吲哚衍生物-选择性，与其他贵金属催化相比，显示出不同寻常的反应性和选择性。重要的是，简单地进行硅胶吸附之后，带有N电子给体取代基的吲哚会发生前所未有的无金属需氧氧化，从而为新颖的季铵立体中心具有优异立体选择性的3-取代的吲哚-2-酮提供了一种新颖而有效的方法。 。值得注意的是，这些方法提供了从丰富的原料化学物质中直接和选择性地获得各种有价值的中间体的途径。
• Iron-Catalyzed CH Fuctionalization of Indoles
  作者：Yan Cai、Shou-Fei Zhu、Guo-Peng Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100334

  日期：2011.11

  An easily available iron catalyst was developed to accomplish the CH functionalization of indoles with α-aryl-α-diazoesters in high yields under mild conditions. The asymmetric CH functionalization of indoles was also realized by using iron complexes of chiral spiro bisoxazolines with up to 78% ee.

  开发了一种容易获得的铁催化剂，以在温和条件下以高收率完成吲哚与α-芳基-α-重氮酯的CH功能化。吲哚的不对称CH功能化也可以通过使用ee高达78％的手性螺双恶唑啉的铁配合物来实现。