N-[3-(2,6-Dimethoxy-4-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]-1-(2-tetrahydropyranyl)-2-indolyl carboxamide | 160150-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(2,6-Dimethoxy-4-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]-1-(2-tetrahydropyranyl)-2-indolyl carboxamide
• 英文别名: N-[3-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]-1-(oxan-2-yl)indole-2-carboxamide
• CAS: 160150-11-8
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₄S
• 分子量: 478.572
• InChiKey: ZOESUFRBTUQBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazole 、 1-(2-tetrahydropyranyl)-2-indolecarboxylic acid chloride 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到N-[3-(2,6-Dimethoxy-4-methylphenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]-1-(2-tetrahydropyranyl)-2-indolyl carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-acylamino-1,2,4-thiadiazoles, their preparation and pharmaceutical

  摘要：

  该发明涉及与一般式##STR1##相应的噻二唑衍生物，其中Ar代表含氮芳香杂环，特别是在氮原子上用CO-(C.sub.1-C.sub.4)烷基取代或未取代的吲哚基; 用(CH.sub.2).sub.nCOR，其中n表示1或2，R表示OR.sub.1或NR.sub.1R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，表示H或(C.sub.1-C.sub.4)烷基; 用(C.sub.1-C.sub.4)羟基烷基; 用(C.sub.2-C.sub.6)烷氧基烷基; 四氢吡喃基; 或用-(CH.sub.2).sub.3-链，其最后一个碳原子连接到吲哚的苯环上形成一个6元环; Z代表(a)基团##STR2##其中A和B分别独立地表示C，CH或N; X.sub.1，X.sub.2，X.sub.3和X.sub.4可以相同或不同，表示H，(C.sub.1-C.sub.3)烷基，(C.sub.1-C.sub.3)烷氧基，Cl，Br或三氟甲基，或者(b)一个可选取代的萘基团，以及它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05534530A1

文献信息

• 5-Acylamino 1,2,4-thiadiazoles comme antagonistes ou agonistes de la cholécystokinine
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0620221A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  L'invention concerne les dérivés du thiadiazole répondant à la formule générale dans laquelle Ar représente un hétérocycle aromatique azoté, notamment indolyle substitué ou non sur l'azote par CO-(C₁-C₄)alkyle; par (CH₂)nCOR dans lequel n représente 1 ou 2 et R représente OR₁ ou NR₁R₂ avec R₁ et R₂ identiques ou non représentant H ou (C₁-C₄)alkyle; par hydroxyalkyle en C₁ à C₄; par alcoxyalkyle en C₂ à C₆; tétrahydropyranyle; ou par une chaîne -(CH₂)₃-, dont le dernier carbone est fixé sur le noyau phényle de l'indole pour former un cycle à 6 sommets ; Z représente : (a) le groupe où A et B indépendamment l'un de l'autre représentent C, CH ou N ; et X₁, X₂, X₃, X₄ identiques ou non représentent H, (C₁-C₃)alkyle, (C₁-C₃)alcoxy, Cl, Br ou trifluorométhyle, ou bien (b) un groupe naphtyle éventuellement substitué, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables.

  本发明涉及通式如下的噻二唑衍生物 其中 Ar 代表含氮芳香杂环，特别是吲哚基，其氮上可以被或不被 CO-(C₁-C₄)烷基取代；(CH₂)nCOR 其中 n 代表 1 或 2，R 代表 OR₁ 或 NR₁R₂，R₁ 和 R₂ 可以是或不是相同的，代表 H 或 (C₁-C₄)烷基；C₁-C₄羟基烷基；C₂-C₆烷氧基烷基；四氢吡喃基；或-(CH₂)₃-链，其最后一个碳与吲哚的苯基环相连形成 6 元环； Z 代表 ： (a) 以下基团 其中 A 和 B 各自代表 C、CH 或 N；X₁、X₂、X₃、X₄ 可以相同也可以不相同，分别代表 H、(C₁-C₃)烷基、(C₁-C₃)烷氧基、Cl、Br 或三氟甲基，或者相反 (b) 任选取代的萘基、 以及它们的药学上可接受的盐类。
• US5534530A
  申请人：——

  公开号：US5534530A

  公开（公告）日：1996-07-09