[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-butyl] methanesulfonate | 862120-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-butyl] methanesulfonate
• 英文别名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutyl methanesulfonate；[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl] methanesulfonate
• CAS: 862120-57-8
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 295.4
• InChiKey: VGFGQOKEDDKCCC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-butyl] methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40 %的产率得到tert-butyl [(2S)-1-azido-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  富电子双功能亚氨基正膦促进三氟甲基芳基酮亚胺对映选择性有机催化加成硝基甲烷

  摘要：

  开发了具有 SPhos 或 BIDIME 膦单元的硫脲基亚氨基正膦 (BIMP) 有机催化剂，并成功应用于硝基甲烷与N的不对称加成反应-Boc 保护的三氟甲基芳基酮亚胺。α-三氟甲基 β-硝基胺的分离产率为 40-82%，对映选择性为 80-95%。对 BIMP 催化活性的仔细评估表明，通过手性 1,2-氨基醇衍生的硫脲-有机叠氮化物与富电子膦的施陶丁格反应得到的催化剂，促进了氟化酮亚胺上的氮杂-亨利反应最高的对映选择性，导致胺具有高达 95% ee 的四取代立体中心。反应也在克规模上进行，没有损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201297
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,3-dimethyl-butyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫化物的不对称动力学拆分，用于构建不对称硫化物和手性3,3-二取代的羟吲哚。

  摘要：

  使用衍生自靛红与巯基的对醌甲基化物获得的一系列3,3-二取代的羟吲哚被用于形成不对称的二硫化物，也可以直接获得具有手性季碳中心和不对称的二硫化物的3,3-二取代的羟吲哚。一步被手性膦催化的高选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01065c

文献信息

• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• Asymmetric [3+2] Cycloadditions of Allenoates and Dual Activated Olefins Catalyzed by Simple Bifunctional N-Acyl Aminophosphines
  作者：Hua Xiao、Zhuo Chai、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Wen Liu、Jun-Kang Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201000446

  日期：2010.6.14

  Bifunctional catalyst: Simple bifunctional N‐Acyl aminophosphines such as 1 were developed to catalyze the first asymmetric [3+2] cycloaddition between allenoates and dual activated olefins. The cycloaddition reactions afford multifunctional chiral cyclopentenes with exclusive regioselectivity, and good to excellent enantioselectivity and yields.

  双官能催化剂：开发了简单的双官能N酰基氨基膦（如1）来催化脲基酸酯和双活化烯烃之间的首次不对称[3 + 2]环加成反应。环加成反应提供多功能的手性环戊烯，具有独特的区域选择性，并具有良好的对映选择性和良好的收率。
• Novel synthesis of sterically hindered N-substituted lactams from imides
  作者：Mousumi Sannigrahi、Patrick Pinto、T.M. Chan、Neng-Yang Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.037

  日期：2006.7

  An efficient and practical synthesis of sterically hindered N-substituted lactams has been developed starting from simple starting materials. The stereochemistry of the synthetically useful N,N acetal intermediate has been established.

  从简单的起始原料开始，开发了一种有效和实用的位阻N-取代内酰胺的合成方法。已经建立了可合成使用的N，N乙缩醛中间体的立体化学。
• P4 capped amides and lactams as HCV NS3 protease inhibitors with improved potency and DMPK profile
  作者：Latha G. Nair、Mousumi Sannigrahi、Stephane Bogen、Patrick Pinto、Kevin X. Chen、Andrew Prongay、Xiao Tong、K.-C. Cheng、Viyyoor Girijavallabhan、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.094

  日期：2010.1

  SAR studies on the extension of P3 unit of Boceprevir (1, SCH 503034) with amides and lactams and their synthesis is described. Extensive SAR studies resulted in the identification of 36 bearing 4, 4-dimethyl lactam as the new P4 cap unit with improved potency (K-i* 15 nM, EC 90 = 70 nM) and pharmacokinetic properties (Rat AUC (PO) = 3.52 mu M h) compared to 1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of new bidentate phosphoramidite ligands for enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to enones
  作者：Fabien Boeda、Diane Rix、Hervé Clavier、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.029

  日期：2006.10

  Several thioaryl- and phosphino-phosphoramidite ligands have been synthesized from commercially available beta-aminoalcohols. This new family of bidentate ligands are highly active in the enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to both cyclic and acyclic enones showing moderate to good enantiomeric excesses of up to 81%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.