1-[N-(邻苯二甲酰基)氨基]-4-环己酮-1-羧酸甲酯 | 917887-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[N-(邻苯二甲酰基)氨基]-4-环己酮-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-[N-(phthaloyl)amino]-4-cyclohexanon-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 917887-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: DMGPYFOPQWWFQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(邻苯二甲酰基)氨基]-4-环己酮-1-羧酸甲酯 在 zinc(II) chloride L-Selectride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anti-1-[N-(phthaloyl)amino]-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester 、 syn-1-[N-(phthaloyl)amino]-4-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging

  摘要：

  标记放射性非天然氨基酸1-氨基-3-环丁烷-1-羧酸（ACBC）及其类似物是候选的肿瘤成像试剂，适用于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描，因为它们具有对肿瘤细胞的选择性亲和力。本发明提供了一种立体选择性合成syn-ACBC类似物的方法。所披露的合成策略可靠高效，可用于合成各种ACBC类似物的克量，尤其是syn-[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸（FACBC）和syn-[123I]-1-氨基-3-碘环丁烷-1-羧酸（IACBC）类似物。

  公开号：

  US20060292073A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 1-氨基-4-氧代环己烷羧酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以26.6%的产率得到1-[N-(邻苯二甲酰基)氨基]-4-环己酮-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging

  摘要：

  标记放射性非天然氨基酸1-氨基-3-环丁烷-1-羧酸（ACBC）及其类似物是候选的肿瘤成像试剂，适用于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描，因为它们具有对肿瘤细胞的选择性亲和力。本发明提供了一种立体选择性合成syn-ACBC类似物的方法。所披露的合成策略可靠高效，可用于合成各种ACBC类似物的克量，尤其是syn-[18F]-1-氨基-3-氟环丁烷-1-羧酸（FACBC）和syn-[123I]-1-氨基-3-碘环丁烷-1-羧酸（IACBC）类似物。

  公开号：

  US20060292073A1