1-Benzyl-5-bromo-2-chlorobenzimidazole | 100440-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Benzyl-5-bromo-2-chlorobenzimidazole
• CAS: 100440-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClN₂
• 分子量: 321.604
• InChiKey: LUEVEKVXIJGMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  474.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-Benzyl-5-bromo-2-chlorobenzimidazole 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-benzyl-5-bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑支架作为 TRPC5 抑制剂的进一步探索：1-烷基-2-(pyrrolidin-1-yl)-1H-苯并[d]咪唑作为有效和选择性抑制剂的鉴定

  摘要：

  有潜力的抑制剂！原始命中化合物AC1903, 1的药物化学优化导致下一代瞬时受体电位阳离子通道 5 (TRPC5) 抑制剂16 f的形成。我们在体外和体内药代动力学试验以及其他选择性试验中分析了这种化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200151
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl 4-bromo-2-nitroaniline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-Benzyl-5-bromo-2-chlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑支架作为 TRPC5 抑制剂的进一步探索：1-烷基-2-(pyrrolidin-1-yl)-1H-苯并[d]咪唑作为有效和选择性抑制剂的鉴定

  摘要：

  有潜力的抑制剂！原始命中化合物AC1903, 1的药物化学优化导致下一代瞬时受体电位阳离子通道 5 (TRPC5) 抑制剂16 f的形成。我们在体外和体内药代动力学试验以及其他选择性试验中分析了这种化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200151

文献信息

• Synthesis of AC1903 analogs as potent transient receptor potential canonical channel 4/5 inhibitors and biological evaluation
  作者：Lili Chen、Zhuang Zhang、Hongtao Tian、Shan Jiang、Yunyun Ji、Mengru Liu、Jianhua Shen、Zhengyu Cao、Kai Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116853

  日期：2022.8

  Transient receptor potential canonical (TRPC) channels are a class of non-selective cation channels expressed in a variety of tissues and organ systems where they functionally regulate physiological and pathological processes. TRPC5 has been shown to be a promising target for focal segmental glomerulosclerosis treatment. In this study, we report the synthesis and biological evaluation of a novel series

  瞬时受体电位经典 (TRPC) 通道是一类在各种组织和器官系统中表达的非选择性阳离子通道，它们在功能上调节生理和病理过程。TRPC5 已被证明是局灶节段性肾小球硬化治疗的有希望的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列基于苯并咪唑的新型 TRPC5 抑制剂的合成和生物学评价。一种化合物8b在抑制 TRPC5 通道活性方面的效力是母体化合物 AC1903 的 100 倍。有趣的是，AC1903 和8b都以相似的效力抑制了 TRPC4 通道活性。化合物8b还显着减弱硫酸鱼精蛋白诱导的足细胞细胞骨架重组、白细胞介素 (IL)-17 诱导的细胞增殖和人角质形成细胞 HaCaT 细胞中促炎介质的表达。
• Reaction of 2-thiobenzazoles with thionyl chloride
  作者：G. A. Mokrushina、S. K. Kotovskaya、G. A. Yurchenko

  DOI：10.1007/bf00519812

  日期：1985.8
• MOKRUSHINA, G. A.;KOTOVSKAYA, S. K.;YURCHENKO, G. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 8, 1047-1050
  作者：MOKRUSHINA, G. A.、KOTOVSKAYA, S. K.、YURCHENKO, G. A.

  DOI：——

  日期：——