(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol | 1201638-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyl-2-prop-2-enylheptane-1,3,7-triol
• CAS: 1201638-76-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: KVAMQAQESSZCNC-FXRFXEHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 软骨素硫酸钠盐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2R,3R,4R)-4-[(4R,5R)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2'-propen),6,8-dimethyl-(1S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-allyl-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethylheptane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021