methyl 1-(N,N-ditertbutyloxycarbonyl)amino-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopropyl-carboxylate | 1263471-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(N,N-ditertbutyloxycarbonyl)amino-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopropyl-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-fluoro-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1263471-49-3
• 化学式: C₁₇H₂₈FNO₉S
• 分子量: 441.475
• InChiKey: NQERIAMVVDUVDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(N,N-ditertbutyloxycarbonyl)amino-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopropyl-carboxylate 在 四丁基碘化铵 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到Methyl 1-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-fluoro-2-(iodomethyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED CYCLOPROPANE ANALOGS OF GLUTAMIC ACID
  [FR] ANALOGUES CYCLOPROPANIQUES FLUORÉS DE L'ACIDE GLUTAMIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物或药学上可接受的盐，其立体异构体或其立体异构体的各种比例的混合物，特别是对映体的混合物，如消旋混合物，其中R代表(C1-C6)烷基或(C1-C6)烯基基团，可选地被一个或多个在卤素原子、ORa、SRb、NRcRd、PO(ORe)(ORf)、CO2Rg、SO2Rh、SO3R1、P0(0H)(CH(0H)Rk)、CN、N3和NH-C(=NH)NH2中选择的基团之一取代，其中Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地表示氢原子、(C1-C6)烷基或-CO-(C1-C6)烷基基团，Re、Rf、Rg、Rh和R1分别独立地表示氢原子或(C1-C6)烷基基团，Rk表示芳基或杂环芳基基团，所述基团可选地被一个或多个从卤素原子和NO2中选择的基团取代，以及其用途、制备这种化合物的方法、含有它的药物组合物和合成中间体。

  公开号：

  WO2011009947A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(N,N-(di-tert-butyloxycarbonyl)amino)-2-ethoxycarbonyl-2-fluorocyclopropylcarboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-(N,N-ditertbutyloxycarbonyl)amino-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2-fluoro-cyclopropyl-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED CYCLOPROPANE ANALOGS OF GLUTAMIC ACID
  [FR] ANALOGUES CYCLOPROPANIQUES FLUORÉS DE L'ACIDE GLUTAMIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物或药学上可接受的盐，其立体异构体或其立体异构体的各种比例的混合物，特别是对映体的混合物，如消旋混合物，其中R代表(C1-C6)烷基或(C1-C6)烯基基团，可选地被一个或多个在卤素原子、ORa、SRb、NRcRd、PO(ORe)(ORf)、CO2Rg、SO2Rh、SO3R1、P0(0H)(CH(0H)Rk)、CN、N3和NH-C(=NH)NH2中选择的基团之一取代，其中Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地表示氢原子、(C1-C6)烷基或-CO-(C1-C6)烷基基团，Re、Rf、Rg、Rh和R1分别独立地表示氢原子或(C1-C6)烷基基团，Rk表示芳基或杂环芳基基团，所述基团可选地被一个或多个从卤素原子和NO2中选择的基团取代，以及其用途、制备这种化合物的方法、含有它的药物组合物和合成中间体。

  公开号：

  WO2011009947A1

文献信息

• Fluorinated cyclopropane analogs of glutamic acid
  申请人：Institut National des Sciences Appliquées de Rouen (INSA)

  公开号：EP2279997A1

  公开（公告）日：2011-02-02

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer or a mixture in all proportions of stereoisomers thereof, in particular a mixture of enantiomers, such as a racemic mixture, wherein R represents a (C1-C6)alkanediyl or (C1-C6)alkenediyl group, optionally substituted by one or more groups chosen among an halogen atom, ORa, SRb, NRcRd, PO(ORe)(ORf), CO2Rg, SO2Rh SO3Ri, PO(OH)(CH(OH)Rk), CN, N3 and NH-C(=NH)NH2, with Ra, Rb, Rc and Rd, representing, independently of each other, an hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl group or a -CO-(C1-C6)alkyl group, Re, Rf, Rg, Rh and Ri representing, independently of each other, an hydrogen atom or a (C1-C6)alkyl group, and Rk representing an aryl or heteroaryl group, said group being optionally substituted by one or more groups selected from an halogen atom and NO2, as well as to the use thereof and to a process for preparing such a compound, to a pharmaceutical composition containing it and to synthesis intermediates.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、立体异构体或其立体异构体的各种比例的混合物，特别是对映体的混合物，如消旋混合物，其中R代表（C1-C6）烷二基或（C1-C6）烯二基基团，可选地被一个或多个在卤原子、ORa、SRb、NRcRd、PO（ORe）（ORf）、CO2Rg、SO2Rh、SO3Ri、PO（OH）（CH（OH）Rk）、CN、N3和NH-C（=NH）NH2中选择的基团之一取代，其中Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地代表氢原子、（C1-C6）烷基或-CO-（C1-C6）烷基基团，Re、Rf、Rg、Rh和Ri分别独立地代表氢原子或（C1-C6）烷基基团，Rk代表芳基或杂环基团，所述基团可选地被一个或多个从卤原子和NO2中选择的基团取代，以及其用途、制备这种化合物的方法、含有它的药物组合物和合成中间体。