methyl 3-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1202390-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1202390-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FZHPHUDUQXYYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl 3-acetoxy-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环偶氮嘧啶盐与磺酰基双极性亲和剂的吡咯和低聚吡咯合成。

  摘要：

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000742
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R)-3-acetyl-4-(benzenesulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到methyl 3-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的偶氮甲胺叶立德与β-苯基磺酰基烯酮的不对称1,3-偶极环加成反应。配体控制的非对映选择性逆转

  摘要：

  描述了用于（E）-β-苯基磺酰基烯酮的1，3-偶极环加成与偶氮甲亚胺基化物以提供高度官能化的吡咯烷衍生物的催化不对称方法。在手性Cu I -Segphos催化剂的存在下，以高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性获得了加合物。有趣的是，从一个交换机内到外使用SEGPHOS或DTBM-SEGPHOS配体时，观察选择性。

  DOI：

  10.1021/jo902103z

文献信息

• Cu-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-Phenylsulfonyl Enones. Ligand Controlled Diastereoselectivity Reversal
  作者：Rocío Robles-Machín、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo902103z

  日期：2010.1.1

  A catalytic asymmetric procedure for the 1,3-dipolar cycloaddition of (Ε)-β-phenylsulfonyl enones with azomethine ylides to provide highly functionalized pyrrolidine derivatives is described. In the presence of chiral CuI-Segphos catalysts the aducts were obtained with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Interestingly, a switch from endo to exo selectivity was observed when Segphos or

  描述了用于（E）-β-苯基磺酰基烯酮的1，3-偶极环加成与偶氮甲亚胺基化物以提供高度官能化的吡咯烷衍生物的催化不对称方法。在手性Cu I -Segphos催化剂的存在下，以高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性获得了加合物。有趣的是，从一个交换机内到外使用SEGPHOS或DTBM-SEGPHOS配体时，观察选择性。
• Pyrrole and Oligopyrrole Synthesis by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Sulfonyl Dipolarophiles
  作者：Rocío Robles-Machín、Ana López-Pérez、María González-Esguevillas、Javier Adrio、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201000742

  日期：2010.8.23

  A procedure for the synthesis of functionalized, substituted pyrroles by 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides has been developed. This protocol is based on the metal‐catalyzed cycloaddition of α‐iminoesters with sulfonyl dipolarophiles, followed by the base‐promoted elimination of the sulfonyl groups. A wide variety of 2,5‐disubstituted and 2,3,5‐ and 2,4,5‐trisubstituted pyrroles have been

  已开发了通过1,3-偶极环加成甲亚胺基团合成功能化的取代吡咯的方法。该方案基于α-亚氨基酯与磺酰基双极性亲和剂的金属催化环加成反应，然后是碱促进的磺酰基基团消除。由1,2-双（磺酰基乙烯），β-磺烯酮和β-磺酰基丙烯酸酯制备了令人满意的各种2,5-二取代的吡咯和2,3,5-和2,4,5-三取代的吡咯。该方法可以以迭代和直接的方式应用于从双吡咯到五吡咯的低聚吡咯的构建。迭代[ n +1]和[ n+2]的方法已经被设计出来，后者涉及从吡咯基的双（亚氨基酸酯）中双1,3-偶极环加成反应。