methyl (2S,4E,6E)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoate | 1203458-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4E,6E)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoate
• CAS: 1203458-91-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₆
• 分子量: 397.512
• InChiKey: GMAWDDJQWYSKDD-XQNVTSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4E,6E)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (S,4E,6E)-2-amino-8-methylnona-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-methyl 2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobutanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到methyl (2S,4E,6E)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-8-methylnona-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603

文献信息

• Total Synthesis of Piperazimycin A: A Cytotoxic Cyclic Hexadepsipeptide
  作者：Wenhua Li、Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200904603

  日期：2009.11.9

  Pied piper: The first total synthesis of the title compound 1, a potent cytotoxic natural product has been achieved. The key elements include an efficient synthesis of the difficult‐to‐install (R,S)‐γClPip/(S,S)‐γOHPip dipeptide fragment as well as macrocyclization by an SN2 reaction of an N‐2‐chloroacetyl moiety with a carboxylate anion.

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。