ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate | 13668-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate
• CAS: 13668-51-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: NGNVGUHNTGGSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-2-diazo-N-phenylmalonamic acid ethyl ester 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光串联催化：通过可见光诱导的重氮酰胺通过有氧氧化序列的环化反应，有效合成3-酯-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经成功开发了基于单一铱光催化剂的前所未有的光串联催化。这种强大的策略包括两个机械上截然不同的催化循环，即光催化能量转移（ET）和单电子转移（SET）。新颖的方案允许在非常温和的条件下，通过环化/有氧氧化序列，从容易获得的重氮酰胺快速高效地构建生物学上和合成上重要的3-酯-3-羟基-2-吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201402990

文献信息

• Visible light mediated aerobic oxidative hydroxylation of 2-oxindole-3-carboxylate esters: an alternative approach to 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Jinge Wang、Siyitemer Osman、Xinjiang Lu、Junyi Chen、Xu-Dong Xia

  DOI：10.1515/hc-2019-0114

  日期：2020.11.26

  A convenient aerobic oxidative hydroxylation of 3-substituted oxindoles under mild reaction conditions is described herein. This process was accomplished by the activation of molecular oxygen in the air in the presence of a photocatalyst under the irradiation of visible light. The desired product was delivered in up to 89% yield without the addition of base or stoichiometric oxidant.

  本文描述了一种便利的氧化氢化合成3-取代吲哚酮的方法，在温和的反应条件下完成。该过程通过在可见光照射下在光催化剂的存在下激活空气中的分子氧来实现。所需产物的产率高达89％，无需添加碱或化学氧化剂。

• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation: Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles and Spirooxindoles from Anilides
  作者：Junwei Wang、Yucheng Yuan、Rui Xiong、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol300418h

  日期：2012.5.4

  The reaction of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with a series of anilides 1 (E = CO2Et) In CF3CH2OH was found to give 3-hydroxy-2-oxindole derivatives 2, while that with various anilides 1' (E = CON(R-4)Ar) afforded the C-2-symmetric or unsymmetric spirooxindoles 3. These processes feature a metal-free oxidative C(sp(2))-C(sp(3)) bond formation, followed by oxidative hydroxylation or spirocyclization.