(R)-methyl 2-(picolinamido)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate | 1609204-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(picolinamido)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate
• CAS: 1609204-01-4
• 化学式: C₂₁H₂₅BN₂O₅
• 分子量: 396.251
• InChiKey: SNLUDFPJEHEJSF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2-pyridinylcarboxamido)-2-phenylacetic acid methyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 2,2'-硫代二丙烷 、 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 lithium fluoride 作用下， 以 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(R)-methyl 2-(picolinamido)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  直接C的直接硼化作用？钯催化功能化分子中的H键

  摘要：

  有机硼烷化合物是有机合成中最常用的中间体之一，是醇，胺和各种功能化分子的重要前体。一个简单的基于钯的系统催化功能化的复杂有机分子中的伯C（sp 3）H键转换为烷基硼酸酯。氨基酸，氨基醇，烷基胺和一系列生物活性分子可以在市场上可买到的添加剂，简单的配体和氧气（O 2）作为末端氧化剂的存在下，通过使用易于获得和可除去的导向基团进行功能​​化。这种方法代表了一种经济和环境友好的方法，可以找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310000