methyl 1-(phenylethynyl)cyclopentane-1-carboxylate | 1660126-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(phenylethynyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1660126-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: HZFWBSPHYUVGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(phenylethynyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 十二羰基三钌 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-2-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 、 环戊烷甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 1-(phenylethynyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的1-（芳乙炔基）环烷基）氨基磺酸酯的化学选择性氧化胺化和环化级联反应

  摘要：

  提出了Rh（II）催化的1-（芳基乙炔基）环烷基）氨基磺酸氨基磺酸酯的化学选择性氧化胺化和环化级联反应。对于含有炔基氨基磺酸盐的环丙基或环丁基部分，反应进行了金属丙二烯引发的炔烃氧化以及环丙基扩环或烷氧基部分迁移，从而得到环丁烷稠合的或含亚甲基环丁烷的杂环。在含有氨基磺酸盐的环戊基或环己基部分的情况下，反应进行直接的CH键插入事件，从而得到相应的含氮杂环产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01558

文献信息

• An <i>endo</i> ‐Directing‐Group Strategy Unlocks Enantioselective (3+1+2) Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Olga O. Sokolova、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202205007

  日期：2022.8.8

  An endo-directing group strategy enables enantioselective (3+1+2) cycloadditions that are triggered by carbonylative C−C bond activation of cyclopropanes. These processes are rare examples of cycloadditions where C−C bond oxidative addition is enantiodetermining.

  内向导向基团策略能够实现对映选择性 (3+1+2) 环加成反应，该环加成反应由环丙烷的羰基化 C-C 键活化引发。这些过程是环加成的罕见例子，其中 C-C 键氧化加成是对映体决定的。