coupling to achieve a series of difunctionalized acenaphthylene imides (ANIs) with varied optoelectronic properties. Both Ullmann homocoupling and crosscoupling can be combined with cyanation for difunctionalization of ANIs. The introduction of cyano groups influences oppositely not only the energy levels but also the antiaromaticity of the five-membered rings in ANIs relative to the dimethylamino substituent
苊烯在有机半导体上的芳香族聚变取得了巨大进展。然而,很少有研究关注
苊烯的官能化而不借助于芳族延伸,尽管亚
乙烯基双键由于稠合
环戊烯的环应变而具有高反应性。在此,我们首次采用
铜促进的多米诺
氰化/乌尔曼偶联来实现一系列具有不同光电特性的双官能化
苊酰亚胺 (ANI)。Ullmann 自偶联和交叉偶联都可以与
氰化反应相结合,实现 ANI 的双官能化。由于给电子或吸电子效应,
氰基的引入不仅会影响能级,还会影响 ANI 中五元环相对于
二甲氨基取代基的反芳香性。通过改变功能单元,合理调整光电特性;因此,ANI 衍
生物可以获得 p、n 或双极性半导体特性。这篇文章为开发基于 ANI 的无芳香族延伸的有机半导体材料开辟了可能性,这在有机电子领域的应用前景广阔。