2-(1'-hydroxy-6'-methyloctyl)-3-hydroxymethylbutanolide | 1256782-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1'-hydroxy-6'-methyloctyl)-3-hydroxymethylbutanolide
• 英文别名: SCB3；(3R,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-[(1R)-1-hydroxy-6-methyloctyl]oxolan-2-one
• CAS: 1256782-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: QZOCOXOCSGUGFC-KIGPFUIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 四丁基氟化铵 、 D-glucose-6-phosphate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(1'-hydroxy-6'-methyloctyl)-3-hydroxymethylbutanolide 、
  参考文献：
  名称：

  γ-丁内酯激素的合成有助于理解天然产物诱导

  摘要：

  细菌通过生物合成基因簇产生天然产物（NP）。不幸的是，许多生物合成基因簇在传统实验室条件下是沉默的。为了获得新型纳米粒子，需要更好地了解它们的调控。 γ-丁内酯，包括 A 因子和天蓝色链霉菌丁内酯 (SCB)，是链霉菌激素的主要类别。由于获取立体化学纯形式的挑战，对这些激素的研究受到限制。在此，我们描述了一种获得 ( R )-对烷醇（这些分子的关键中间体）的有效途径，以及一种访问环外羟基的生物催化方法，该羟基可区分 A 因子型激素和 SCB 型激素。利用这些方法，合成了一个激素库，并在绿色荧光蛋白报告基因测定中测试了它们缓解阻遏物 ScbR 抑制的能力。这使得γ-丁内酯和同源阻遏物的最定量的结构-活性关系成为可能。生物信息学分析强烈表明，NP 生物合成的许多其他阻遏物可能结合类似的分子。这种高效、多样化的合成将使进一步研究纳米颗粒生物合成的调控成为可能。

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00241