2,3-dihydro-2-(3-methylphenyl)benzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one | 1296939-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(3-methylphenyl)benzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(m-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
• CAS: 1296939-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BN₂O
• 分子量: 236.081
• InChiKey: XNUFTVCJRFTRIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(3-methylphenyl)benzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 norbornene 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 C₁₄H₁₂BIN₂O
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide-masked o-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of ortho-Linked Oligoarenes

  摘要：

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。

  DOI：

  10.1246/cl.130136
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,3-dihydro-2-(3-methylphenyl)benzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide (aam)-substituted diboron: palladium-catalyzed selective B(aam) transfer

  摘要：

  一种含有蒽酰胺（aam）取代基的非对称二硼烷被合成，并通过Pd催化选择性B(aam)转移转化为芳基硼烷。

  DOI：

  10.1039/c8cc05645e

文献信息

• An Efficient Ni/Pd Catalyzed Chemoselective Synthesis of 1,3,2‐Benzodiazaborininones from Boronic Acids and Anthranilamides
  作者：Hao‐Jie Wang、Mo Zhang、Wen‐Jing Li、Yu Ni、Jin Lin、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900827

  日期：2019.11.5

  An efficient Ni/Pd catalyzed chemoselective synthesis of 1,3,2‐benzodiazaborininones from boronic acids and anthranilamide has been developed. This protocol allows for the rapid and straightforward access to a wide range of 1,3,2‐benzodiazaborininones at roomtemperature with excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种高效的Ni / Pd催化从硼酸和邻氨基苯甲酰胺化学合成1,3,2-苯并二氮杂硼杂环丁烷酮的方法。该协议允许在室温下快速，直接地获得具有出色的官能团耐受性的各种1,3,2-苯并二氮杂硼硼烷酮。
• A rapid construction of 1,3,2-benzodiazaborininones [R–B(aam)] from boronic acids and anthranilamides
  作者：Siwei Liao、Kai Liu、Huili Wu、Qiulin Kuang、Xueyuan Hu、Yihao Li、Hongxiao Lu、Jianyong Yuan

  DOI：10.1039/d2ra06573h

  日期：——

  A simple, efficient and mild methodology for the synthesis of 1,3,2-benzodiazaborininones [R-B(aam)] from boronic acids and anthranilamides on ethyl acetate is described. A series of 1,3,2-benzodiazaborininones were prepared in moderate to excellent yields at room temperature without dehydrating agents, metal catalysts, corrosive acids or other additives. Meanwhile, a multi-gram scale reaction is also

  描述了一种简单、高效且温和的方法，用于在乙酸乙酯上从硼酸和邻氨基苯甲酰胺合成 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮 [RB(aam)]。在没有脱水剂、金属催化剂、腐蚀性酸或其他添加剂的情况下，在室温下以中等到优异的收率制备了一系列 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮。同时，还进行了多克规模的反应，保证了反应的可扩展性，并且可以通过简单的过滤方便地分离产物。
• Anthranilamide: A Simple, Removable <i>ortho</i>-Directing Modifier for Arylboronic Acids Serving also as a Protecting Group in Cross-Coupling Reactions
  作者：Hideki Ihara、Masashi Koyanagi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol200764g

  日期：2011.5.20

  Anthranilamide (AAM) serves as a bifunctional modifier on the boron atom in catalytic transformations of arylboronic acids. It makes boronyl groups unreactive in Suzuki-Miyaura coupling and promotes Ru-catalyzed ortho-silylation. Suzuki-Miyaura coupling of AAM-modified bromophenylboronic acids with tolylboronic acid gave 1,1'-biaryl-4-boronic acid bearing AAM on the boron atom, which subsequently underwent Ru-catalyzed ortho-silylation at the 3-position by virtue of the ortho-directing effect of the AAM group.