(R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)-1-propylcyclopentane | 1200479-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)-1-propylcyclopentane
• CAS: 1200479-95-3
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O
• 分子量: 267.415
• InChiKey: CLHDDXUVFNGEGR-AFYYWNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)-1-propylcyclopentane 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(2-azido-2-propylcyclopentyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)cyclopentyl)propyl-4-methylbenzenesulfonate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(R)-1-azido-2-(3-tert-butoxypropyl)-1-propylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下涉及伯叠氮醇的分子内施密特反应：吲哚里西啶 (-)-167B 的合成

  摘要：

  报道了从伯叠氮醇开始的强大的分子内施密特反应。该方法涉及通过三氟甲磺酸作用对醇进行非酸性活化。(-)-indolizidine 167B 的高选择性合成证明了温和反应条件提供的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja908933s