methyl (+/-)-4-benzyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate | 1196989-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+/-)-4-benzyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1196989-56-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: RANXDELAIZSNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-4-benzyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-benzy-4-oxocyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联反应中的发散反应性–五元和六元环状烯酮的迈克尔环闭合

  摘要：

  在这项研究中，（±）-1-（2-硝基苄基）-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸甲酯和（±）-（2-硝基苄基）-4-氧代-2-环戊烯-1-甲酯制备羧酸盐并在溶解金属条件下进行还原环化。两种反应物表现出不同的行为，六环底物在酯羰基上反应，而五环底物在烯酮双键上闭合。反应性的差异归因于C4取代的六元和五元环状烯酮的构象柔韧性，相对反应性和空间环境。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.111
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-1-benzyl-4-methoxy-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (+/-)-4-benzyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联反应中的发散反应性–五元和六元环状烯酮的迈克尔环闭合

  摘要：

  在这项研究中，（±）-1-（2-硝基苄基）-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸甲酯和（±）-（2-硝基苄基）-4-氧代-2-环戊烯-1-甲酯制备羧酸盐并在溶解金属条件下进行还原环化。两种反应物表现出不同的行为，六环底物在酯羰基上反应，而五环底物在烯酮双键上闭合。反应性的差异归因于C4取代的六元和五元环状烯酮的构象柔韧性，相对反应性和空间环境。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.111

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Rhodium-Catalyzed Redox Isomerization of Cyclohexa-2,5-dienols
  作者：Steffen Kress、Thomas Johnson、Florian Weisshar、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acscatal.5b02387

  日期：2016.2.5

  We report the application of cyclohexa-2,5-dienols in a catalytic redox isomerization: a rhodium-catalyzed desymmetrization for the synthesis of gamma,gamma-disubstituted cyclohexenones. The reaction generates products which are useful intermediates in organic synthesis, and its functional group tolerance compares favorably to that of classical redox isomerizations. Through deuteration, crossover, and competition experiments, the mechanism was found to involve an intramolecular 1,3-hydride shift. The enantioselective version of the reaction was also studied.