1,3-dioctylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 220749-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dioctylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1,3-dioctylimidazolium bis-triflimide；1,3-Dioctyl-1H-imidazol-3-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1,3-dioctylimidazol-1-ium
• CAS: 220749-78-0
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₉H₃₇N₂
• 分子量: 573.665
• InChiKey: XNRZJBKADCOTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 1,3-dioctylimidazolium bromide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1,3-dioctylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  Microemulsions with novel hydrophobic ionic liquids

  摘要：

  不同的三元混合物的相行为已被研究，这些混合物包含水、疏水性离子液体（IL）和Triton X-100，研究是根据表面活性剂浓度和温度进行的，同时保持水和IL的体积相等。在所有先前发表的关于水-IL微乳液的研究中，疏水性IL都含有六氟磷酸根（PF6−）作为阴离子。由于该阴离子对水解不稳定，我们的目标是用在水解中稳定的阴离子双三氟甲磺酰亚胺（NTf2−）来替代它。面临的挑战是寻找一种合适的阳离子，它与所选的阴离子结合后形成的微乳液效率等于或大于已报道的值。最终导致最有效微乳液的阳离子是[ali336]+，它基于相转移催化剂aliquat 336。因此，IL [ali336]NTf2被证明是一个适合的选择，作为疏水性室温IL，其形成的微乳液效率可与水-[bmim]PF6体系相媲美，同时对水解稳定。

  DOI：

  10.1039/c1sm05821e

文献信息

• Halogen-free synthesis of symmetrical 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids using non-enolisable starting materials
  作者：Daphne Depuydt、Arne Van den Bossche、Wim Dehaen、Koen Binnemans

  DOI：10.1039/c5ra22798d

  日期：——

  available molecules: aldehydes, 1,2-carbonyl components, alkyl amines and acids in a halogen-free procedure. Since the use of enolisable carbonyl functions is not compatible with the modified Debus–Radziszewski reaction, symmetrical 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids were made. The use of strong acids, like sulfuric acid, leads to protonation of the amine, low yields and side products that are difficult

  咪唑鎓离子液体是在无卤素的条件下从易于获得的分子：醛，1,2-羰基组分，烷基胺和酸合成的。由于使用可烯丙基的羰基官能团与改良的Debus-Radziszewski反应不兼容，因此制得了对称的1,3-二烷基咪唑鎓离子液体。使用强酸（如硫酸）会导致胺的质子化，低收率和难以去除的副产物。将合成中的酸改为乙酸极大地提高了分离的收率，并生产了纯的乙酸咪唑鎓离子液体。从这些乙酸咪唑鎓化合物，可以使用不同的复分解策略制备许多其他离子液体。这些策略取决于阴离子共轭酸的酸度，所用试剂和所得离子液体的酸挥发性和亲水性。引入了以下阴离子：双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（[Tf2 N] -），对甲苯磺酸盐（甲苯磺酸盐，[TsO] -），双（2-乙基己基）磷酸酯（[DEHP] -）和硝酸盐（[NO 3 ] -）。研究了不同阴离子对离子液体性能的影响。
• Microemulsions with hydrophobic ionic liquids: Influence of the structure of the anion
  作者：Jan H. Porada、Markus Mansueto、Sabine Laschat、Cosima Stubenrauch

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.12.014

  日期：2017.2

  formulation of efficient and strongly structured aqueous microemulsions in which the IL is supposed to replace the hydrophobic oil phase. One strategy to overcome this problem is to reduce the polarity of the IL by introducing aliphatic moieties into the molecular structure. In a previous publication we demonstrated that increasing the number of octyl chains in the cation of the IL reduces the polarity:

  离子液体（IL）的高极性通常会阻止配制高效且结构牢固的水性微乳剂，其中IL被认为可以代替疏水性油相。解决该问题的一种策略是通过将脂族部分引入分子结构来降低IL的极性。在以前的出版物中，我们证明了增加IL阳离子中辛基链的数量会降低极性：降低IL（即疏水化合物）的极性，人们观察到微乳液的相行为遵循与以下相同的趋势：一种以常规微乳液而闻名的产品。在手头的研究中，我们证明了在阴离子中引入烷基链时也是如此IL。为此，我们合成了一组三个阴离子中具有不同数目的辛基链的IL。我们研究了纯化合物以及二元和三元系统的相行为。在这些系统中，提出了无氟IL微乳液的第一个实例。另外，代表性的三元体系的三个共存相的组成通过NMR法确定。已经发现，与常规的微乳状液类似，极性的降低增加了相变温度并扩大了系统的三相面积。通过增加相变温度来限制IL中脂族链的数量的策略，这反过来会降低效率。