(Z)-4-(o-tolyl)but-3-en-1-ol | 92587-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(o-tolyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(2-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 92587-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XNBYMDXNLPJGGE-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(o-tolyl)but-3-en-1-ol 、 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl sulfamate 在 1,3-二氟苯 、 C₃₈H₄₂O₁₄Rh₂S₂^(2-)*2C₆₃H₉₇N₂O₂Si₄⁽¹⁺⁾*2C₅H₅N 、 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 、 硫脲 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到2,2,3,3,3-pentafluoropropyl (2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-3-(o-tolyl)aziridine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-溴甲苯 在 碘 、 magnesium 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以812 mg的产率得到(Z)-4-(o-tolyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Fluorooxylation of Styrenes
  作者：Zheliang Yuan、Haihui Peng、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201300437

  日期：2013.7

  A novel palladium‐catalyzed intramolecular fluorooxylation of styrenes has been developed by using NFSI as fluorinating reagent. This reaction provides an efficient way for the synthesis of 2‐aryl‐3‐fluorotetrahydrofuran derivatives.

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了一种新型的钯催化的苯乙烯分子内氟氧化反应。该反应为合成2-芳基-3-氟四氢呋喃衍生物提供了一种有效的方法。
• Rh-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers with organometallic reagents
  作者：Long Yin、Wanjiang Zhu、Yang Xu、Junhao Xing、Xiaowei Dou

  DOI：10.1039/d3ob00579h

  日期：——

  The rhodium-catalyzed ring-opening coupling of cyclic vinyl ethers, including 2,3-dihydrofuran and benzofuran, with organometallic reagents to give homoallylic alcohols and stilbenoids was reported. The suitable organometallic reagent for 2,3-dihydrofuran and benzofuran was found to be substrate-dependent, and a plausible mechanism involving different active organorhodium intermediates was proposed

  报告了铑催化的环状乙烯基醚（包括 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃）与有机金属试剂的开环偶联，得到高烯丙醇和茋类化合物。发现适合 2,3-二氢呋喃和苯并呋喃的有机金属试剂是底物依赖性的，并且针对这些偶联反应提出了涉及不同活性有机铑中间体的合理机制。