4,4-bis-(5-methoxy carbonyl-1H-indol-3-yl)butan-1-ol | 1196443-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4-bis-(5-methoxy carbonyl-1H-indol-3-yl)butan-1-ol
• 英文别名: methyl 3-[4-hydroxy-1-(5-methoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)butyl]-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1196443-22-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 420.465
• InChiKey: BYUXJHIENYLXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 吲哚-5-甲酸甲酯 在 lanthanum(III) chloride 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以54%的产率得到4,4-bis-(5-methoxy carbonyl-1H-indol-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚和醚的电化学合成双吲哚甲烷

  摘要：

  开发了醚的电化学双二烯丙基化。该反应在环境条件下且没有任何化学氧化剂的条件下进行，显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00968

文献信息

• One-Pot Synthesis of Symmetric and Unsymmetric 1,1-Bis-indolylmethanes via Tandem Iron-Catalyzed C−H Bond Oxidation and C−O Bond Cleavage
  作者：Xingwei Guo、Shiguang Pan、Jinhua Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo902093p

  日期：2009.11.20

  The reactions of indoles with ethers give a variety of symmetric and unsymmetric 1,1-bis-indolylmethane derivatives via iron-catalyzed C−H bond oxidation and C−O bond cleavage.

  吲哚与醚的反应通过铁催化的CH键氧化和CO键断裂，产生了各种对称和不对称的1,1-双吲哚甲烷衍生物。
• Electrochemical Synthesis of Bisindolylmethanes from Indoles and Ethers
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00968

  日期：2018.5.18

  An electrochemical bisindolylation of ethers was developed. Carried out under ambient conditions and in the absence of any chemical oxidants, this reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility.

  开发了醚的电化学双二烯丙基化。该反应在环境条件下且没有任何化学氧化剂的条件下进行，显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。