methyl 2-(2-(3-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)acetate | 1350638-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(3-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1350638-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: ISFZPHDTTWYQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以112 mg的产率得到methyl 2-(2-(3-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalysed atom economical construction of 2,3-disubstituted indoles

  摘要：

  揭示了一种N-杂环卡宾（NHC）催化的原子经济合成广泛的2-取代吲哚-3-乙酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc10292a

文献信息

• Palladium-catalyzed Direct Monoarylation of Thiophene-, Benzothiophene-, and Indoleacetic Acids through Regioselective C–H Bond Cleavage
  作者：Daisuke Takeda、Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2011.1015

  日期：2011.9.5

  Regioselective monoarylation of thiophene-3-acetic acid with aryl bromides proceeds efficiently under palladium catalysis to selectively give the corresponding C2-arylated thiophene derivatives. The procedure is also applicable to the C2-arylations of benzothiophene-3- and indole-3-acetic acids.

  在钯催化下，噻吩-3-乙酸与芳基溴化物的 regioselective 单芳基化反应高效进行，能够选择性地生成相应的 C2-芳基化噻吩衍生物。该过程同样适用于苯噻吩-3-和吲哚-3-乙酸的 C2-芳基化反应。