Alloc-His-Ala-Glu(OAll)-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp(OAll)-Val-SBn | 1189124-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-His-Ala-Glu(OAll)-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp(OAll)-Val-SBn
• 英文别名: Alloc-His-Ala-Glu(Oallyl)-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp(Oallyl)-Val-SBn；prop-2-enyl (4S)-5-[[2-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-benzylsulfanyl-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-prop-2-enoxybutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-4-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1189124-28-4
• 化学式: C₆₂H₈₄N₁₂O₁₉S
• 分子量: 1333.48
• InChiKey: RNEOGQOAUDLHLN-LEBSQNBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  485
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alloc-His-Ala-Glu(OAll)-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp(OAll)-Val-SH 、 溴甲苯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到Alloc-His-Ala-Glu(OAll)-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp(OAll)-Val-SBn
  参考文献：
  名称：

  采用 9-芴基甲基硫酯基接头结合 Boc 化学固相合成肽基硫代酸

  摘要：

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。

  DOI：

  10.1021/jo901218g

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。