Eth-(E)-ylidene-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine | 296241-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Eth-(E)-ylidene-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
• CAS: 296241-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: HDOBDKNMHQDTSW-HBAUCTPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Eth-(E)-ylidene-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 N-<(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl>-N-<(R)-1-phenylethyl>ammonium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。1.通过光学拆分合成（1 R，2 S）-2-氟环丙胺

  摘要：

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89665-4
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 乙醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Eth-(E)-ylidene-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。1.通过光学拆分合成（1 R，2 S）-2-氟环丙胺

  摘要：

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89665-4

文献信息

• Aza-Henry Reactions on C-Alkyl Substituted Aldimines
  作者：Alessia Pelagalli、Lucio Pellacani、Elia Scandozza、Stefania Fioravanti

  DOI：10.3390/molecules21060723

  日期：——

  N-protected aldimines in aza-Henry addition reactions was compared with that of the analogous trifluoromethylated compounds. C-Alkyl aldimines easily reacted with nitro alkanes under solvent-free conditions and in the absence of catalyst, despite being worse electrophiles than C-CF3 aldimines, they gave the aza-Henry addition only when ZrCl4 was added. The presence of a bulky group on the imine carbon deeply

  C-CH3 取代的 N-保护的醛亚胺在氮杂-亨利加成反应中的反应性与类似的三氟甲基化化合物的反应性进行了比较。C-烷基醛亚胺在无溶剂条件下和没有催化剂的情况下很容易与硝基烷烃反应，尽管比 C-CF3 醛亚胺具有更差的亲电性，但只有当添加 ZrCl4 时，它们才会产生氮杂-亨利加成。亚胺碳上庞大基团的存在深深地影响了反应性。
• An efficient and practical preparation of optically active syn-1-vinyl-2-amino alcohol derivatives by the regio- and diastereoselective addition reaction of (γ-alkoxyallyl)titaniums with chiral imines. Formal synthesis of statine
  作者：Sentaro Okamoto、Kohki Fukuhara、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00882-0

  日期：2000.7

  acrolein dialkyl acetals and a divalent titanium reagent (η2-propene)Ti(O-i-Pr)2, react readily with chiral imines 2, prepared from aldehydes and optically active 1-phenylethyl amine, in a regiospecific manner to give optically active syn-1-vinyl-2-amino alcohol derivatives 3 with diastereoselectivity of more than 80% in good yield. By using the adduct 3d thus obtained, statine was formally synthesized

  （γ-Alkoxyallyl）titaniums 1，由丙烯醛二烷基缩醛和二价钛试剂（η的反应而产生的2 -丙烯）的Ti（O-我-Pr）2，与手性亚胺容易反应2，从醛和光学活性的制备1-苯乙胺以区域特异性方式以良好的收率得到光学活性的非对映选择性大于80％的合成-1-乙烯基-2-氨基醇衍生物3。通过使用由此获得的加合物3d，正式合成他汀类。
• Improved synthesis of beta-lactams using a metal compound
  申请人：RIJKSUNIVERSITEIT UTRECHT

  公开号：EP0404267A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  A synthesis of trans-β-lactams with an easily convertible group on the C-4 carbon atom of the azetidinone ring comprising a condensation reaction of a metal enolate with an imine with a heterocyclic group or a diimine is provided. Furthermore, new chiral β-lactams and an enantioselective synthesis of β-lactams using a chiral imine or a-diimine are provided. Also new chiral substituted amino propionic ester metal compounds and new chiral amino acid compounds and processes for the preparation thereof are provided.

  提供一种在氮杂环上的C-4碳原子上具有易于转化的基团的转β-内酰胺合成方法，包括金属烯醇与具有杂环基团或二亚胺的亚胺的缩合反应。此外，提供了新的手性β-内酰胺和使用手性亚胺或α-二亚胺的对映选择性合成β-内酰胺。还提供了新的手性取代氨基丙酸酯金属化合物和新的手性氨基酸化合物及其制备方法。
• SAITO, K.;HARADA, K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4535-4538
  作者：SAITO, K.、HARADA, K.

  DOI：——

  日期：——
• Tamura Osamu, Hashimoto Masaru, Kobayashi Yuko, Katoh Tadashi, Nakatani K+, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3889-3904
  作者：Tamura Osamu, Hashimoto Masaru, Kobayashi Yuko, Katoh Tadashi, Nakatani K+

  DOI：——

  日期：——