(E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhex-2-enoic acid | 63731-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhex-2-enoic acid
• CAS: 63731-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: QJKHJCGPENEIQW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhex-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到马来酸二甲酯中。2-烷基琥珀酸的两个单酯的区域选择性形成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01175-x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(3-methylbutylidene)succinoate 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到马来酸二甲酯中。2-烷基琥珀酸的两个单酯的区域选择性形成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01175-x

文献信息

• Synthetic studies on the side chains of cephalotaxus esters
  作者：Robert B. Bates、Robert S. Cutler、Richard M. Freeman

  DOI：10.1021/jo00445a045

  日期：1977.12