1-Norbornyl triflate | 29488-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Norbornyl triflate
• 英文别名: Norbornyl triflate；1-bicyclo[2.2.1]heptanyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 29488-82-2
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 244.235
• InChiKey: APDVESFHTALOTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲醇 、 1-Norbornyl triflate 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 作用下， 以14%的产率得到1-norbornyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  桥头金属取代基（MMe3，M = Si 和 Sn）对 1-降冰片基阳离子稳定性的影响

  摘要：

  4-准金属（MMe3，M = Si 和 Sn）-取代的双环 [2.2.1] 庚基-1-基三氟甲磺酸酯（1，Y = OSO2CF3）已被合成，并且它们在乙醇水溶液和三氟乙醇中的溶剂分解已经与那些母体和甲基衍生物（1，Y = OSO2CF3；X = H 和 Me，分别）。对于准金属取代基观察到大的速率增强因子。将这些加速效应与双环 [2.2.2] 辛烷和金刚烷环系统（分别为 2，Y = OSO2Me 和 3，Y = Br）中的相应值进行比较表明，这些效应的底物顺序是 1 > 2 ≫ 3. 定性考虑导致 1 中的显着效果被归因于“背瓣”空间效应（同超共轭）。通过高级 ab initio (MP2/6-31G(d)[DZP]) 分子轨道计算，描绘了 SiMe3 和 SnMe3 对 1-降冰片基阳离子 (5) 的稳定作用的更定量图片。该计算为同超共轭稳定提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ja961870c
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1-碘-二环(2.2.1)庚烷 在 亚碘酰苯 作用下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-Norbornyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead Carbocations: Correlation Between MP2/6-31G* Cation Energies of Some Caged Cations and the Solvolysis Rates of Their Precursor Triflates

  摘要：

  Synthesis of the series of caged systems, 4-homocubyl triflate (7), 1-homocubyl triflate (10), 6-tricyclo[3.1.1.0(3,6)]heptyl (norcubyl) triflate (11), and 6-tricyclo[3.2.1.0(3,6)]octyl triflate (12) together with 1-norbornyl triflate (9) is described. Examination of their behavior under solvolysis conditions in 80% ethanol shows that in each case ionization occurs to give the corresponding bridgehead cation and that there is an enormous difference in reactivity between the triflates. A linear correlation is observed when the logarithm of the ionization rates of the triflates 7 and 9-12 as well as that of cubyl trinate (8) are plotted against the MP2-derived energies of the corresponding bridgehead cations.

  DOI：

  10.1021/jo00129a015

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Solvolytic reactivity of 4-nortricyclyl triflate. A carbonium ion analog of a face-protonated cyclopropane
  作者：Richard C. Bingham、Wallace F. Sliwinski、Paul V. R. Schleyer

  DOI：10.1021/ja00714a045

  日期：1970.6
• Slow solvolysis of 4-tricyclyl trifluoromethanesulfonate. Interaction of the face of a cyclopropane ring with positively charged carbon
  作者：Shelby A. Sherrod、Robert George Bergman、Gerald J. Gleicher、David Gerald Morris

  DOI：10.1021/ja00714a044

  日期：1970.6