3-溴苯硼酸N-甲基二氨基乙醇酯 | 374538-00-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯硼酸N-甲基二氨基乙醇酯
• 中文别名: 3-溴苯硼酸N-甲基二乙醇胺乙酯
• 英文名称: 3-bromobenzeneboronic acid N-methyldiethanolamine cyclic ester
• 英文别名: 3-bromo N-methyl-diethanolamine phenylboronate；3-bromobenzeneboronic acid N-methyldiethanolamine ester；2-(3-Bromophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane
• CAS: 374538-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BBrNO₂
• 分子量: 283.961
• InChiKey: CYGPBFLFZQMUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129°C
• 沸点：
  374.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯硼酸N-甲基二氨基乙醇酯 在 正丁基锂 、 Dowex 50WX₂-400 resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(butylmethylsulfamoyl)benzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfonyl Chlorides of Phenylboronic Acids

  摘要：

  苯基硼酸酯的磺酰氯可通过选择性锂化溴代N-甲基二乙醇胺苯基硼酸盐，生成锂亚磺酰苯基硼酸盐中间体，再通过与N-氯代琥珀酰亚胺氧化，得到目标磺酰氯。这些新的试剂在制备苯基硼酸的磺酰胺以及其他化合物中非常有用，这些化合物可用于钯(0)催化的交叉偶联反应。此外，它们还具有作为生理pKa条件下碳水化合物结合剂的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817758

文献信息

• [EN] HALO SULFONYL ARYL BORONATES<br/>[FR] HALO SULFONYL ARYL BORONATES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004041833A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to halo sulfonyl aryl boronates of the general formula (I): wherein Arylene designates a carbocyclic or heterocyclic, aromatic ring system comprising 1-3 rings; R1, R2 and R3 are, independently, hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halogen, nitro, cyano or phenyl;X is fluoro, chloro or bromo; and Y is a boroxine moiety attached via a bond from Arylene to one of the boron atoms of a boroxine ring which ring has a group of the formula -Arylene(R1)(R2)(R3)SO2X, wherein Arylene, R1, R2, R3 and X are as defined above, at each of the other two boron atoms of the boroxine ring, or Y is a boronic acid group or a boronic ester group.The invention also relates to the preparation of the compounds of formula (I) and to their use in organic synthesis.

  本发明涉及一般式(I)的卤磺酰基芳基硼酸酯，其中芳烃代表一个包含1-3个环的碳环或杂环芳香环系统；R1、R2和R3分别是氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基或苯基；X是氟、氯或溴；Y是通过一种键连接到芳烃上的硼氧杂环部分，该硼氧杂环具有一个式为-Arylene(R1)(R2)(R3)SO2X的基团，其中Arylene、R1、R2、R3和X如上定义，在硼氧杂环的另外两个硼原子上，或Y是硼酸基团或硼酯基团。该发明还涉及一般式(I)化合物的制备以及它们在有机合成中的应用。
• Substrate-Based Fragment Identification for the Development of Selective, Nonpeptidic Inhibitors of Striatal-Enriched Protein Tyrosine Phosphatase
  作者：Tyler D. Baguley、Hai-Chao Xu、Manavi Chatterjee、Angus C. Nairn、Paul J. Lombroso、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jm401037h

  日期：2013.10.10

  Alzheimer’s disease. Herein, a substrate-based approach for the discovery and optimization of fragments called substrate activity screening (SAS) has been applied to the development of low molecular weight (<450 Da) and nonpeptidic, single-digit micromolar mechanism-based STEP inhibitors with greater than 20-fold selectivity across multiple tyrosine and dual specificity phosphatases. Significant levels of

  在许多神经精神疾病如阿尔茨海默病中观察到高水平的纹状体富集蛋白酪氨酸磷酸酶 (STEP) 活性。STEP 的过度表达导致许多关键神经元信号分子的去磷酸化和失活，包括离子型谷氨酸受体。此外，降低 AD 小鼠模型中 STEP 水平的基因显着逆转了认知缺陷并降低了谷氨酸受体内化。这些结果支持 STEP 作为治疗阿尔茨海默病药物发现的潜在靶点。在此，一种用于发现和优化称为底物活性筛选 (SAS) 的基于底物的方法已应用于低分子量 (<450 Da) 和非肽类的开发，基于单位数微摩尔机制的 STEP 抑制剂，对多种酪氨酸和双特异性磷酸酶的选择性超过 20 倍。还观察到大鼠皮层神经元中显着水平的 STEP 抑制。
• Structure–activity relationship for aryl and heteroaryl boronic acid inhibitors of hormone-sensitive lipase
  作者：Søren Ebdrup、Poul Jacobsen、Anupma Dhanda Farrington、Per Vedsø

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.042

  日期：2005.3

  A range of aryl and heteroaryl boronic acids were tested for their in vitro hormone-sensitive lipase inhibitory properties. (2-Benzyloxy-5-fluorophenyl)boronic acid, (2-benzyloxy-5-chlorophenyl)boronic acid and 5-bromothiophene-2-boronic acid were found to be the most potent HSL inhibitors with IC50 values of 140, 17 and 350 nm, respectively. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.