3-溴苯硼酸新戊二醇酯 | 635305-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苯硼酸新戊二醇酯
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 635305-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BBrO₂
• 分子量: 268.946
• InChiKey: WPAFNRZWMSDHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苯硼酸新戊二醇酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 21.0h， 以22%的产率得到3,3'-二溴联苯
  参考文献：
  名称：

  芳基和烯基硼酸酯的脱羧苯甲酸酯化

  摘要：

  据报道，铜和芳基酯和烯基硼酸酯的铜催化脱羧苄基化反应具有电子不足的乙酸芳基酯。氧化偶合在温和的好氧条件下进行，并能耐受许多潜在的反应性亲电官能团，这对传统的苄基化方法（芳基碘化物和溴化物，质子杂原子，醛，迈克尔受体）会产生问题。机理研究支持了通过乙酸芳基酯的脱羧反应生成苄基亲核体并进而被催化剂截留而形成二芳基甲烷产物的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201800829
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到3-溴苯硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  炔丙基二醇的铑催化的芳基转化：铑催化剂的双重作用。

  摘要：

  据报道，丙炔二醇的铑（I）催化的芳基转化可控制合成多种烯丙醇和2,5-二氢呋喃。氢氧杂铑催化剂起着双重作用：催化炔丙二醇的芳基化/脱羟基反应生成烯丙醇，此外，它还可以原位转化为阳离子铑，催化烯丙醇的分子内加氢烷氧基化反应生成二氢呋喃。 。明显地，阳离子铑物质的产生取决于所用的芳基硼试剂。因此，可通过简单地改变芳基硼试剂来实现可控制的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800048

文献信息

• Selective Monoarylation of Aromatic Ketones and Esters via Cleavage of Aromatic Carbon–Heteroatom Bonds by Trialkylphosphine Ruthenium Catalysts
  作者：Hikaru Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03761

  日期：2017.2.17

  We report here the ruthenium-catalyzed selective monoarylation of aromatic ketones bearing two ortho carbon–heteroatom (O or N) bonds. Under the newly developed catalyst system consisting of RuHCl(CO)(PiPr3)2, CsF, and styrene, the C–O arylation of 2′,6′-dimethoxyacetophenone with a phenylboronate gave the C–O monoarylation product selectively. The selective C–O monoarylation was applicable to a variety

  我们在这里报告了钌催化的带有两个邻位碳-杂原子（O或N）键的芳族酮的选择性单芳基化。在由RuHCl（CO）（P i Pr 3）2，CsF和苯乙烯组成的新开发的催化剂体系下，2'，6'-二甲氧基苯乙酮与苯基硼酸酯的C–O芳基化选择性地产生了C–O单芳基化产物。选择性C–O单芳基化反应适用于各种芳基硼酸酯和芳族酮，并具有较高的区域选择性和化学选择性。使用芳族酯的C–O单芳基化作为关键步骤，也可以实现正式的交替烯醇合成。
• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• Cu-Catalyzed <i>cis</i>-selective ring-opening cross-coupling of an oxabicyclic olefin with an organoboron reagent
  作者：Bowen Liu、Guochun Peng、Yu Zhang、Chunhui Liu、Jinbo Zhao

  DOI：10.1039/d0ob02557g

  日期：——

  The Cu(I)-catalyzed ring-opening cross-coupling of an oxabicyclic olefin with an organoboron reagent provides access to cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol derivatives, in contrast to the exclusive trans-selectivity in related Cu-catalyzed reactions with Grignard reagents. DFT calculations suggest that the reaction possibly proceeds via boronic ester by-product assisted ring-opening as an alternative

  在Cu（我） -催化的开环的oxabicyclic烯烃的交叉偶联与有机硼试剂提供访问顺-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇衍生物，在对比的独家反式-选择性在与格氏试剂的铜催化反应。DFT计算表明，反应可能是通过硼酸酯副产物辅助的开环反应进行的，这是速率确定步骤中β-氧经典消除的替代途径。
• Rhodium-Catalyzed Arylative Transformations of Propargylic Diols: Dual Role of the Rhodium Catalyst
  作者：Junhao Xing、Yong Zhu、Xiao Lin、Na Liu、Yue Shen、Tao Lu、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.201800048

  日期：2018.4.17

  a variety of allenic alcohols and 2,5‐dihydrofurans by rhodium(I)‐catalyzed arylative transformations of propargylic diols is reported. The hydroxorhodium catalyst was found to play dual role: it catalyzed the arylation/dehydroxylation reaction of propargylic diols to afford allenic alcohols, and besides, it could convert to a cationic rhodium species in situ, which catalyzed the intramolecular hydroalkoxylation

  据报道，丙炔二醇的铑（I）催化的芳基转化可控制合成多种烯丙醇和2,5-二氢呋喃。氢氧杂铑催化剂起着双重作用：催化炔丙二醇的芳基化/脱羟基反应生成烯丙醇，此外，它还可以原位转化为阳离子铑，催化烯丙醇的分子内加氢烷氧基化反应生成二氢呋喃。 。明显地，阳离子铑物质的产生取决于所用的芳基硼试剂。因此，可通过简单地改变芳基硼试剂来实现可控制的合成。
• Oxidative Coupling of Aryl Boron Reagents with sp³-Carbon Nucleophiles: The Enolate Chan-Evans-Lam Reaction
  作者：Patrick J. Moon、Heather M. Halperin、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1002/anie.201510558

  日期：2016.1.26

  Reported is a versatile new oxidative method for the arylation of activated methylene species. Under mild reaction conditions (RT to 40 °C), Cu(OTf)2 mediates the selective coupling of functionalized aryl boron species with a variety of stabilized sp3‐nucleophiles. Tertiary malonates and amido esters can be employed as substrates to generate quaternary centers. Complementing either traditional cross‐coupling

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。