dimethyl 1-(benzyl)-4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1314975-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-(benzyl)-4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1314975-83-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: KZJJUPYZLDGFGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 、 丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到dimethyl 1-(benzyl)-4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种不含溶剂和过渡金属的高效布朗斯台德酸性离子液体促进一锅三组分反应合成四取代吡咯

  摘要：

  摘要本协议描述了一种高效、过渡金属和无溶剂的胺、二烷基乙炔二羧酸盐和 β-硝基苯乙烯的单锅环化反应，使用 imidazolium Brønsted 酸性离子液体合成四取代吡咯。在过渡金属和无溶剂条件下以优异的产率获得了多种官能化的四取代吡咯衍生物。Brønsted 酸性离子液体可以很容易地回收并重新用于下一个反应，而不会对产品的产率产生任何影响。这种绿色协议在一锅操作中提供了具有各种取代模式的结构复杂、医学上重要的四取代吡咯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1593460

文献信息

• Bridging homogeneous and heterogeneous catalysis with CAN·SiO₂as a solid catalyst for four-component reactions for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles
  作者：Amol B. Atar、Jong Su Kim、Kwon Taek Lim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1039/c4nj01234h

  日期：——

  An efficient and expeditious method has been developed for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles via a four component, one-pot cyclocondensation reaction of amines, aldehydes, dialkyl acetylenedicarboxylates and nitroalkanes using silica supported ceric ammonium nitrate as a heterogeneous catalyst for the first time. Reusable silica supported ceric ammonium nitrate was found to be a highly efficient

  一种有效的和迅速的方法已发展为四取代的吡咯的合成经由胺，醛，二烷基acetylenedicarboxylates和硝基烷烃使用二氧化硅负载的硝酸铈铵作为首次的非均相催化剂的四个组分，单罐反应环化缩合。发现可重复使用的二氧化硅负载的硝酸铈铈铵是高效且可再生的非均相催化剂，用于快速方便地合成四取代的吡咯衍生物。这种新颖方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性强和自动化程度高。
• An efficient one-pot synthesis of tetra-substituted pyrroles
  作者：Elmira Ghabraie、Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Hamid Reza Bijanzadeh、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.076

  日期：2011.7

  The three-component reaction of primary amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and beta-nitrostyrene derivatives in the presence of Iron(III) chloride afforded 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles in high yields. These reactions could precede via domino Michael addition/cyclization process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.