ethyl 4,6-dibromo-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazole]-5'-carboxylate | 1402725-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4,6-dibromo-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazole]-5'-carboxylate
• CAS: 1402725-15-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂N₃O₃
• 分子量: 493.154
• InChiKey: MBWZSSUOXVXPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylhydrazono α-bromoglyoxylate d'ethyle 、 C₉H₅Br₂NO 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到ethyl 4,6-dibromo-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazole]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxindolyl Pyrazolines and 3-Amino Oxindole Building Blocks via a Nitrile Imine [3 + 2] Cycloaddition Strategy

  摘要：

  The [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction of nitrite imines with 3-alkylidene oxindoles is described. The pyrazoline spiroadducts were obtained in high yields and with excellent regio- and diastereoselectivities. These spirocyclic intermediates have been elaborated to synthetically versatile 3-amino oxindole building blocks such as beta-amino nitrile, 1,3-diamine, and pyrrolo[2,3-b]indoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol302425h