2-(R)-[2-(S)-{2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionylamino}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-3-iodopropionic acid methyl ester | 327620-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(R)-[2-(S)-{2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionylamino}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-3-iodopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-iodo-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 327620-98-4
• 化学式: C₃₅H₄₁I₂N₃O₉
• 分子量: 901.534
• InChiKey: WFTCRNUZAWZDQG-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(R)-[2-(S)-{2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionylamino}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-3-iodopropionic acid methyl ester 在 碘 、 锌 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以35%的产率得到<9S-(9R*,12R*,15R*)>-methyl 15-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-4-methoxy-12-<(4-methoxyphenyl)methyl>-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联在环状三肽OF4949-III和K-13合成中的应用

  摘要：

  报道了环状三肽OF4949-III 1和K-13 2的合成，其中关键步骤分别是分子间和分子内Negishi交叉偶联反应。另外，报道了K-13 25的保护的异构体的合成。K-13的合成具有三肽有机锌试剂11，其是待描述的功能最强的此类试剂之一。由S N制备的O-芳基酪氨酸衍生物15Boc-酪氨酸和2-氟苯甲醛之间的Ar反应，然后进行Dakin反应，碘化和甲基化，被用作上述所有合成的通用中间体。迄今为止，这类环状三肽的途径是最短的，并且表明碳锌键对肽衍生物具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo9018792
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 甲基三苯氧基碘磷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(R)-[2-(S)-{2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionylamino}-3-(4-methoxyphenyl)-propionylamino]-3-iodopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的简单三肽的C-C大环化：K-13的有效全合成

  摘要：

  环状三肽 K-13 由市售起始材料分 11 个步骤制备（总产率为 11%）；关键步骤是通过将锌选择性插入线性三肽 3 的脂肪族 C-I 键中制备的锌试剂的 Pd 催化大环化，然后进行 Pd 催化的大环化。

  DOI：

  10.1039/b008078k