[carboxyl-14C]-methyl benzoate | 18615-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [carboxyl-14C]-methyl benzoate
• 英文别名: methyl [(14)C]benzoate；methyl [7-14C]benzoate；methyl [14C]benzoate；[carboxyl-14C]-benzoic acid methyl ester；[α-¹⁴C]benzoic acid methyl ester；<1-¹⁴C>-Benzoesaeuremethylester；methyl benzoate
• CAS: 18615-08-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 138.139
• InChiKey: QPJVMBTYPHYUOC-PPJXEINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [carboxyl-14C]-methyl benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [1-¹⁴C]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (D)-苯基[3-14C]丙氨酸的合成

  摘要：

  [7- 14 C]苯甲酸甲酯的氢化铝锂还原得到[7- 14 C]苄醇，其被转化（HBr，H 2 SO 4 ）为[7- 14 C]苄基溴。后者与 N-(双-甲硫基亚甲基)-乙酰基-(2R)-冰片烷-10,2-苏坦（Oppolzer 手性合成子）锂反应，然后用盐酸反应，然后氢氧化锂水解，并在 Dowex 50 柱上色谱得到（ D)-苯基[3- 14 C]]丙氨酸，总产率为40%。摩尔活性高于 50 mCi/mmol 和 ee > 99%，如通过 Marfey 方法和使用 TLC 扫描的改进 Marfey 方法测量的。后一种方法适用于测量任何氨基酸的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998110)41:11<977::aid-jlcr143>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 苯甲酸-羧基-14C 以 乙醚 为溶剂， 生成 [carboxyl-14C]-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (D)-苯基[3-14C]丙氨酸的合成

  摘要：

  [7- 14 C]苯甲酸甲酯的氢化铝锂还原得到[7- 14 C]苄醇，其被转化（HBr，H 2 SO 4 ）为[7- 14 C]苄基溴。后者与 N-(双-甲硫基亚甲基)-乙酰基-(2R)-冰片烷-10,2-苏坦（Oppolzer 手性合成子）锂反应，然后用盐酸反应，然后氢氧化锂水解，并在 Dowex 50 柱上色谱得到（ D)-苯基[3- 14 C]]丙氨酸，总产率为40%。摩尔活性高于 50 mCi/mmol 和 ee > 99%，如通过 Marfey 方法和使用 TLC 扫描的改进 Marfey 方法测量的。后一种方法适用于测量任何氨基酸的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(1998110)41:11<977::aid-jlcr143>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis of the NK3 receptor antagonist AZD2624 in C-14-, H-3- and C-13-labeled forms
  作者：Charles S. Elmore、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、James E. Hall、Thomas R. Simpson

  DOI：10.1002/jlcr.1858

  日期：2011.5.15

  treatment for schizophrenia, three labeled forms of the NK3 receptor antagonist AZD2624 have been prepared. [3H2]AZD2624 was synthesized by tritiodehalogenation for use in receptor occupancy and autoradiographic studies. [13C6]AZD2624 was prepared for use as an internal standard through the intermediacy of [13C6]isatin, and two C-14 isotopomers of AZD2624 were prepared from [14C]benzoic acid and [14C]isatin

  为了支持开发精神分裂症抗精神病药物治疗的计划，已经制备了三种标记形式的 NK3 受体拮抗剂 AZD2624。[3H2]AZD2624 是通过三碘脱卤合成的，用于受体占用和放射自显影研究。[13C6]AZD2624 通过 [13C6] 靛红作为内标制备，AZD2624 的两种 C-14 同位素由 [14C] 苯甲酸和 [14C] 靛红制备，用于各种 DMPK 研究。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [carbonyl-14C]-4-benzoylbenzoic acid, a photolabelling reagent
  作者：J-M. Gomis、J. Santolini、F. André、J-P. Noel

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199912)42:12<1175::aid-jlcr272>3.0.co;2-5

  日期：1999.12

  [carbonyl-14C]-4-Benzoylbenzoic acid, a photolabelling reagent, was synthesised with high specific activity in 57% radioactive yield from [carboxyl-14C]-benzoic acid. Radioactive synthesis allowed elucidation of the mechanism of a previous unlabelled synthesis using benzoic acid, methyl ester. An improvement in the experimental conditions led to a new synthesis of radioactive benzoylbenzoic derivatives with good

  [羰基-14C]-4-苯甲酰基苯甲酸是一种光标记试剂，是由 [羧基-14C]-苯甲酸以 57% 的放射性产率合成的，具有高比活性。放射性合成可以阐明以前使用苯甲酸甲酯进行未标记合成的机制。实验条件的改进导致放射性苯甲酰苯甲酸衍生物的新合成具有良好的产率。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• A convenient method for [14C] carbonylation reactions
  作者：Charles S. Elmore、Dennis C. Dean、David G. Melillo

  DOI：10.1002/1099-1344(20001015)43:11<1135::aid-jlcr404>3.0.co;2-t

  日期：2000.10.15

  A simple, efficient method for generation of (CO)-C-14 from (BaCO3)-C-14 has been developed. Reduction of (CO2)-C-14 using LiBEt3H gave [C-14]formate in good yield which was treated with cone. H2SO4 to effect dehydration to (CO)-C-14. Through direct attachment of a reaction vessel containing aryl substrate and Pd(0) catalyst, [C-14]carbonylation reactions were performed without the use of a mercury transfer pump. [C-14]Carbonylation reactions using (CO)-C-14 generated in this manner have been shown to proceed in good yield with a variety of substrates.
• Syntheses of N-t-butyl-?-phenylnitrone-?-14C and ?-(4-pyridyl-1-oxide)-N-t-butylnitrone-?-14C
  作者：Diem Duy Le、Yinsheng Zhang、David H. Chien、Josef Moravek

  DOI：10.1002/1099-1344(20001015)43:11<1119::aid-jlcr398>3.0.co;2-d

  日期：2000.10.15

  N-t-Butyl-alpha-phenylnitrone-alpha-C-14 was prepared from benzoic-alpha-C-14 acid via benzyl alcohol in 40 - 55% yield (sp. activity: 30 mCi/mmol). alpha-(4-Pyridyl-1-oxide)-N-t-butylnitrone-alpha-C-14 arrived from (BaCO3)-C-14 via carboxylation of 4-bromopyridine in 7 - 22% yield (sp. activity: 23 mCi/mmol). Both radiolabelled spin traps showed >99% radiochemical purity by HPLC and suffered <1% loss after 1 - 1.5 months storage under the conditions specified.
• RIDGE D. N.; HANIFIN J. W.; HARTEN L. A.; JOHNSON B. D.; MENSCHIK J.; NIC+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 11, 1385-1389
  作者：RIDGE D. N.、 HANIFIN J. W.、 HARTEN L. A.、 JOHNSON B. D.、 MENSCHIK J.、 NIC+

  DOI：——

  日期：——