3-(Cyano-carbethoxy-methyl)-2-phenyl-pyrrol | 89731-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(Cyano-carbethoxy-methyl)-2-phenyl-pyrrol
• CAS: 89731-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: MLXTVFZXVQQEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyano-carbethoxy-methyl)-2-phenyl-pyrrol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-(2-苯基-1H-吡咯-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Δ1-吡咯啉与氰基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  2-烷基-Δ1-吡咯啉与氰基烯烃反应形成C-C连接的迈克尔加合物，其在自（碱）催化下环化得到四氢茚茚。Δ2-吡咯啉系列的C-3-氰基乙烯基化的稳定仲烯胺由2H-或2-芳基-Δ1-吡咯啉形成；C-2 芳基取代的 Δ1-吡咯啉提供 C-3 功能化的吡咯衍生物。讨论了三氰基乙烯基水解降解为甲醛衍生物和形成吡咯化合物的机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170210
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 、 (2E)-2,3-二氰基-2-丁烯二酸 1,4-二乙基酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到3-(Cyano-carbethoxy-methyl)-2-phenyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Δ1-吡咯啉与氰基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  2-烷基-Δ1-吡咯啉与氰基烯烃反应形成C-C连接的迈克尔加合物，其在自（碱）催化下环化得到四氢茚茚。Δ2-吡咯啉系列的C-3-氰基乙烯基化的稳定仲烯胺由2H-或2-芳基-Δ1-吡咯啉形成；C-2 芳基取代的 Δ1-吡咯啉提供 C-3 功能化的吡咯衍生物。讨论了三氰基乙烯基水解降解为甲醛衍生物和形成吡咯化合物的机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170210