(R)-4-nitro-N-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)benzenamine | 1181227-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-4-nitro-N-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)benzenamine
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-4-nitroaniline
• CAS: 1181227-48-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: QDCRCTQVEOBHRN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methylbenzylidene)-p-nitroaniline 、 苯乙炔 在 CuPF₆(MeCN)2 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(R)-4-nitro-N-(3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的氢键不对称金属催化：一种简单且可调节的高对映体诱导方法

  摘要：

  虽然不对称过渡金属催化已成为构建手性产物的有力方法，但该领域的一个挑战是识别正确的高选择性配体。我们在这里报告了一种形成手性催化剂的简单方法：将可用的布朗斯台德酸池（即氨基酸衍生物）与铜催化剂上的可调配体偶联。该系统可用于产生许多不同的手性环境，只需改变所使用的氨基酸或配体，并为快速筛选和鉴定高对映选择性的正确组合提供支架。后者在铜催化亚胺的炔基化反应中得到了说明，ee 高达 99%。

  DOI：

  10.1021/ja904185b

文献信息

• Hydrogen-Bonding Asymmetric Metal Catalysis with α-Amino Acids: A Simple and Tunable Approach to High Enantioinduction
  作者：Yingdong Lu、Tim C. Johnstone、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja904185b

  日期：2009.8.19

  While asymmetric transition-metal catalysis has become a powerful method for constructing chiral products, a challenge in this field is the identification of the correct ligand for high selectivity. We report here a simple approach to chiral catalyst formation: coupling of an available pool of Brønsted acids, namely, amino acid derivatives, with tunable ligands on copper catalysts. This system can

  虽然不对称过渡金属催化已成为构建手性产物的有力方法，但该领域的一个挑战是识别正确的高选择性配体。我们在这里报告了一种形成手性催化剂的简单方法：将可用的布朗斯台德酸池（即氨基酸衍生物）与铜催化剂上的可调配体偶联。该系统可用于产生许多不同的手性环境，只需改变所使用的氨基酸或配体，并为快速筛选和鉴定高对映选择性的正确组合提供支架。后者在铜催化亚胺的炔基化反应中得到了说明，ee 高达 99%。