3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methylaziridine-2-carboxamide | 1291082-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methylaziridine-2-carboxamide
• CAS: 1291082-47-7
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: PRZSBLQXTKBQKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methylaziridine-2-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (RS)-1-((2SR,3RS)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)aziridin-2-yl)pentadec-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了六种新的含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物，设计为受约束的脱水植物鞘氨醇。开发出的合成途径还提供了获得天然脱水植物鞘氨醇茉莉B的原始双环类似物的途径。评估了所有这些新化合物影响黑素瘤细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyl)-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-N-methylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了六种新的含氮丙啶的植物鞘氨醇类似物，设计为受约束的脱水植物鞘氨醇。开发出的合成途径还提供了获得天然脱水植物鞘氨醇茉莉B的原始双环类似物的途径。评估了所有这些新化合物影响黑素瘤细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.019