[2,4-13C2]-(E)-4-(4-bromo-benzyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester | 405282-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,4-13C2]-(E)-4-(4-bromo-benzyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 405282-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 287.115
• InChiKey: VCTXJMLMEQRVDX-ARQHKTSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,4-13C2]-(E)-4-(4-bromo-benzyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2,4-13C2]-(2R,3R)-[3-(4-bromo-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-13C3 和 2,4-13C2 标记的 2-脱氧核糖酸内酯的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 1,3,5-13C3-和 2,4-13C2-标记的 5-O-bromobenzyl-2-deoxyribonolactones 2 的合成，它是用于固相合成 DNA 寡核苷酸的富含 13C 的核苷亚磷酰胺的前体。这两种多重标记内酯的等摩尔组合提供了同位素异构体的“种群标记”混合物，与天然丰度测量相比，其 13C-NMR 的灵敏度提高了大约 50 倍。报告了内酯的 13C-13C 2-键和 4-键偶联常数；均 < 2 Hz，证实此标记方案对 NMR 弛豫测量特别有用。

  DOI：

  10.1081/ncn-100108326
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2,4-13C2]-(E)-4-(4-bromo-benzyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-13C3 和 2,4-13C2 标记的 2-脱氧核糖酸内酯的区域选择性合成

  摘要：

  描述了 1,3,5-13C3-和 2,4-13C2-标记的 5-O-bromobenzyl-2-deoxyribonolactones 2 的合成，它是用于固相合成 DNA 寡核苷酸的富含 13C 的核苷亚磷酰胺的前体。这两种多重标记内酯的等摩尔组合提供了同位素异构体的“种群标记”混合物，与天然丰度测量相比，其 13C-NMR 的灵敏度提高了大约 50 倍。报告了内酯的 13C-13C 2-键和 4-键偶联常数；均 < 2 Hz，证实此标记方案对 NMR 弛豫测量特别有用。

  DOI：

  10.1081/ncn-100108326