(S)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl benzoate | 1271489-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl benzoate
• CAS: 1271489-36-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: VSQRSJIJJQIRHK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl benzoate 在 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.05h， 以88%的产率得到3-phenyl-3-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性 VAPOL 磷酸钙对 3-芳基吲哚进行高度对映选择性催化苯甲酰氧基化

  摘要：

  直截了当：高度对映选择性的标题反应为获得 3-羟基-2-羟吲哚衍生物提供了新颖而直接的途径（参见方案）。这种转变标志着手性磷酸钙盐激活过氧化苯甲酰的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201006595
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(benzoyloxy)-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(S)-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性 VAPOL 磷酸钙对 3-芳基吲哚进行高度对映选择性催化苯甲酰氧基化

  摘要：

  直截了当：高度对映选择性的标题反应为获得 3-羟基-2-羟吲哚衍生物提供了新颖而直接的途径（参见方案）。这种转变标志着手性磷酸钙盐激活过氧化苯甲酰的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201006595

文献信息

• <scp>l</scp>-Amino Acid Based Urea–Tertiary Amine-Catalyzed Chemoselective and Asymmetric Stereoablative Carboxylation of 3-Bromooxindoles with Malonic Acid Half Thioesters
  作者：Xiangbin Bai、Zhenzhong Jing、Qian Liu、Xinyi Ye、Gao Zhang、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02286

  日期：2015.12.18

  An L-amino acid based urea tertiary amine-catalyzed enantioselective stereoablative carboxylation of 3-bromooxindoles with malonic acid half thioesters (MAHTs) and diverse commercially available carboxylic acids has been developed. A series of valuable 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in high enantioselectivities (up to 93% ee). This chemoselective reaction represents the first example of MAHTs as carboxylating agents.