1-bromo-2-((methoxymethoxy)(phenyl)methyl)benzene | 1171115-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-((methoxymethoxy)(phenyl)methyl)benzene
• CAS: 1171115-60-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: GTDNJACJNJWXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((methoxymethoxy)(phenyl)methyl)benzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-phenylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  取代基对苯并恶唑硼烷结构和性能的影响

  摘要：

  合成了在氧杂硼酸环中具有芳基取代基的苯并氧杂硼酸，并通过单晶X射线衍射确定其结构。固态结构是具有两个分子间氢键的中心对称二聚体。使用光谱学和计算方法的组合研究了这些化合物，并将它们的性质与未取代的化合物进行了比较。通过在溶液中的1 H，13 C和11 B NMR光谱对所研究的化合物进行表征。分配1 H和13基于HSQC和HMBC光谱产生C信号。通过扩展的6-311 ++ G（d，p）基集，通过密度泛函（B3LYP）方法计算1,3-二氢-1-羟基-3-苯基-2,1-苯并恶硼烷的分子结构。将计算出的几何参数与实验X射线数据进行比较，发现实验值与计算值之间的差异约为实验标准偏差，从而证实了这一理论水平的良好描述。使用B3LYP方法计算了该化合物及其氘代类似物的谐波频率，势能分布（PED）和IR强度。实验光谱的分配是基于计算出的PED进行的。二聚体形成的结果是将振动模式分裂为对称和反对称振动。提出了由氢键二聚体形成引起的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jp9086283
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 (2-bromophenyl)phenylmethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2-((methoxymethoxy)(phenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  取代基对苯并恶唑硼烷结构和性能的影响

  摘要：

  合成了在氧杂硼酸环中具有芳基取代基的苯并氧杂硼酸，并通过单晶X射线衍射确定其结构。固态结构是具有两个分子间氢键的中心对称二聚体。使用光谱学和计算方法的组合研究了这些化合物，并将它们的性质与未取代的化合物进行了比较。通过在溶液中的1 H，13 C和11 B NMR光谱对所研究的化合物进行表征。分配1 H和13基于HSQC和HMBC光谱产生C信号。通过扩展的6-311 ++ G（d，p）基集，通过密度泛函（B3LYP）方法计算1,3-二氢-1-羟基-3-苯基-2,1-苯并恶硼烷的分子结构。将计算出的几何参数与实验X射线数据进行比较，发现实验值与计算值之间的差异约为实验标准偏差，从而证实了这一理论水平的良好描述。使用B3LYP方法计算了该化合物及其氘代类似物的谐波频率，势能分布（PED）和IR强度。实验光谱的分配是基于计算出的PED进行的。二聚体形成的结果是将振动模式分裂为对称和反对称振动。提出了由氢键二聚体形成引起的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jp9086283

文献信息

• Facile Direct Coupling Reactions of <scp>MOM</scp> ‐protected Benzylic Alcohols Using Aluminum Chloride
  作者：Tien Tan Bui、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12358

  日期：2021.9

  used protecting groups for alcohols. This study describes novel direct functionalization of the MOM-protected benzylic alcohols. Preparation of allylic compounds from benzyl MOM ethers was successfully achieved by utilization of allyltrimethylsilane and AlCl3. In addition, direct azidation of benzyl MOM ethers using TMSN3 was successful carried out under AlCl3-mediated reaction conditions. These results

  MOM 基团是最常用的醇类保护基团之一。本研究描述了 MOM 保护的苯甲醇的新型直接功能化。利用烯丙基三甲基硅烷和AlCl 3成功地从苄基MOM醚制备烯丙基化合物。此外，在AlCl 3介导的反应条件下，使用TMSN 3成功地进行了苄基MOM 醚的直接叠氮化。这些结果表明，这种新的合成程序是一种有前途的方法，可以直接将 MOM 保护的醇官能化，包括烯丙基化和叠氮化。