dimethyl 2-(2-adamantylidene)succinate | 99569-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-adamantylidene)succinate
• 英文别名: diethyl 2-(2-adamantylidene)succinate
• CAS: 99569-75-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: XTZSBYKLFLQMBY-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-adamantylidene)succinate 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Adamantan-2-ylidene-3-[1-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-eth-(E)-ylidene]-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  熏蒸。一类新的与烟酸相关的热不可逆光致变色系统

  摘要：

  检测了吲哚基富根酸盐，即 2-亚烷基-3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基) 亚烷基]琥珀酸酯的热不可逆光致变色性能。大的吲哚亚烷基降低了在紫外线照射的光稳定状态下有色物质的相对比例。金刚烷基的引入增加了漂白量子产率。无色和有色物质的最大吸收波长短于相应的吲哚氟酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.749
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 potassium tert-butylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2-(2-adamantylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Di-(2-adamantylidene)succinic Anhydride 的合成：一种高度非光致变色的过度拥挤的 Flgide†

  摘要：

  金刚烷-2-one 与琥珀酸二甲酯和（2-金刚烷基）琥珀酸二甲酯的两步 Stobbe 缩合得到半酯 5，其水解和脱水得到标题 fulgide 7。

  DOI：

  10.1039/a702515g

文献信息

• (<i>E</i>)-2-(2-Adamantylidene)-3-(1-ferrocenylethylidene)succinic anhydride
  作者：Shar S. Al-Shihry、Anthony Linden

  DOI：10.1107/s0108270102022722

  日期：2003.2.15

  The title compound, [Fe(C(5)H(5))(C(21)H(21)O(3))], was obtained from successive Stobbe condensations between ketones and dimethyl succinate. The succinic anhydride five-membered ring is distorted significantly from planarity, with the butadiene moiety being twisted by 49.3 (2) degrees from planarity and the C atoms at the succinic anhydride end of the alkene bonds showing significant pyramidalization

  标题化合物[Fe（C（5）H（5））（C（21）H（21）O（3））]是从酮和琥珀酸二甲酯之间连续的Stobbe缩合获得的。琥珀酸酐五元环的平面度显着变形，丁二烯部分相对于平面度扭曲了49.3（2）度，并且烯键的琥珀酸酐末端的C原子显示出显着的锥体化作用。二茂铁基部分的环戊二烯环具有几乎黯淡的构象。
• Sun, Zhiyuan; Hosmane, Ramachandra S.; Tadros, Maher, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1819 - 1828
  作者：Sun, Zhiyuan、Hosmane, Ramachandra S.、Tadros, Maher、Guha, Shekhar、Chen, Wenpeng、Chen, Jar-Mo

  DOI：——

  日期：——
• Glaze, Alan P.; Heller, Harry G.; Whittall, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 591 - 594
  作者：Glaze, Alan P.、Heller, Harry G.、Whittall, John

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Bis(diphenylmethylene)succinic Anhydride, (I), 2-(2-Adamantylidene)-3-(9-fluorenylidene)succinic Anhydride, (II), and 2-(9-Fluorenylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)succinic Anhydride, (III)
  作者：M. Kaftory、Y. Goldberg、S. Goldberg、M. Botoshansky

  DOI：10.1107/s0108270197018441

  日期：1998.5.15

  The title compounds are derivatives of dimethylene-succinic anhydride and belong to the fulgide family of compounds. The fulgides were the first photochromic systems to be discovered. Fulgide (I) (C30H20O3) possesses a crystallographic twofold axis. The divinyl-succinic anhydride moiety is not planar in fulgides (II) (C27H22O3) and (III) (C27H20O6) In both (II) and (III), the C atom bonded to the fluorenyl moiety deviates significantly from the mean plane through the five-membered ring of the fluorenyl moiety.