9-butoxy-9-borabicyclo{3.3.1}nonane | 52088-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-butoxy-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
• CAS: 52088-04-7
• 化学式: C₁₂H₂₃BO
• 分子量: 194.125
• InChiKey: QOBPDJQAPCHLIG-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butoxy-9-borabicyclo{3.3.1}nonane 、 4-methoxy-N-methyl-N-tosylbenzamide 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-甲氧基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  10.3390/molecules23092412

  摘要：

  DOI：

  10.3390/molecules23092412
• 作为产物：
  描述：

  正丁醇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 在 HC(CMeN(2,6-Et₂C₆H₃))₂AlH₂ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到9-butoxy-9-borabicyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  在硼氢化和脱氢偶联中用作催化剂的二氢化铝

  摘要：

  明确定义的二氢化铝 LAlH2 (L = HC(CMeNAr)2, Ar = 2,6-Et2C6H3) (1) 像过渡金属络合物一样在催化中起作用。研究了 1 对末端炔烃的硼氢化反应的催化活性。此外，催化剂 1 分别有效地引发了硼烷与胺、硫醇和酚的脱氢偶联，以在消除 H2 的情况下形成具有 BE 键（E = N、S、O）的化合物。量子力学计算表明硼氢化和脱氢偶联反应通过三个连续的环加成反应发生，包括 XH（X = Al、B​​、C 和 O）σ 键的活化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00032

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Koester, Roland; Schuessler, Wilhelm; Synoradzki, Ludwik, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1105 - 1116
  作者：Koester, Roland、Schuessler, Wilhelm、Synoradzki, Ludwik

  DOI：——

  日期：——
• Koester, Roland; Seidel, Guenter; Yalpani, Mohamed, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1815 - 1824
  作者：Koester, Roland、Seidel, Guenter、Yalpani, Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration. XXXVI. Direct route to 9-borabicyclo[3.3.1]nonane via the cyclic hydroboration of 1,5-cyclooctadiene. 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane as a uniquely selective reagent for the hydroboration of olefins
  作者：Herbert C. Brown、Evord F. Knights、Charles G. Scouten

  DOI：10.1021/ja00832a025

  日期：1974.12