1-(9H-fluoren-9-yl)-3,11-dioxo-7-(5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)pentanoyl)-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acid | 1445739-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(9H-fluoren-9-yl)-3,11-dioxo-7-(5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)pentanoyl)-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acid
• CAS: 1445739-79-6
• 化学式: C₄₂H₅₃N₃O₁₅S
• 分子量: 871.96
• InChiKey: NMFNHDSSOGFXSZ-IKEDNOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  239.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-((2-(tritylamino)ethyl)amino)ethyl)-acetamide 在 三乙基硅烷 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(9H-fluoren-9-yl)-3,11-dioxo-7-(5-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)pentanoyl)-2-oxa-4,7,10-triazatetradecan-14-oic acid
  参考文献：
  名称：

  用光化学硫醇合成碳水化合物功能化的序列定义的寡胺。连续流反应器中的乙烯偶联

  摘要：

  聚/低聚（酰胺基胺）（PAA）最近被公认为具有潜在的潜力，可以很好地定义多种碳水化合物的骨架，并可以作为多价配体。本文中，我们报告了使用光化学硫醇制备此类序列定义的碳水化合物官能化PAA的两种互补策略。烯偶联（TEC）作为已建立的叠氮化物-炔烃环加成（“喀哒”）反应的替代方法。在第一种方法中，在新载体的固体载体上合成包含多种烯烃的PAA，然后与未保护的硫代碳水化合物缀合。另外，可以使用TEC制备预功能化的构建基块，并将其组装在固体支持物上，以提供碳水化合物功能化的PAA。两种方法都依赖于连续流动光反应器用于TEC反应。由于其路径长度短，该系统是高效的，并且不需要额外的自由基引发剂。如O的反应所示，在Teflon AF-2400管中在254 nm处进行反应可为糖类偶联提供高效的TEC程序。烯丙基糖苷与硫醇。该方法允许在单个步骤中将PAA骨架上所有反应位点完全功能化，从而获得确定的均质序列。此外，在流动反应器中FEP管道中366

  DOI：

  10.1002/chem.201203927

文献信息

• Synthesis of homo- and heteromultivalent carbohydrate-functionalized oligo(amidoamines) using novel glyco-building blocks
  作者：Felix Wojcik、Sinaida Lel、Alexander G O’Brien、Peter H Seeberger、Laura Hartmann

  DOI：10.3762/bjoc.9.276

  日期：——

  phase synthesis of carbohydrate-functionalized oligo(amidoamines) with different functionalization patterns utilizing a novel alphabet of six differently glycosylated building blocks. Highly efficient in flow conjugation of thioglycosides to a double-bond presenting diethylentriamine precursor is the key step to prepare these building blocks suitable for fully automated solid-phase synthesis. Introduction

  我们利用六种不同糖基化构建块的新型字母表，展示了具有不同功能化模式的碳水化合物功能化低聚（酰胺胺）的固相合成。硫糖苷与双键二乙三胺前体的高效流动偶联是制备这些适用于全自动固相合成的构建模块的关键步骤。通过功能化的构建块而不是寡聚主链的后功能化引入糖配体允许直接合成多价糖配体，并完全控制单体序列和功能化模式。