tritert-butyl (2R,3R,6E,10Z)-2-hydroxy-5-oxononadeca-6,10-diene-1,2,3-tricarboxylate | 1196063-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tritert-butyl (2R,3R,6E,10Z)-2-hydroxy-5-oxononadeca-6,10-diene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1196063-92-9
• 化学式: C₃₄H₅₈O₈
• 分子量: 594.83
• InChiKey: OODUNZJSIZMVFM-XDFKEMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tritert-butyl (2R,3R,6E,10Z)-2-hydroxy-5-oxononadeca-6,10-diene-1,2,3-tricarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到tritert-butyl (2R,3R,5R,6E,10Z)-2,5-dihydroxynonadeca-6,10-diene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-西他丰宁A的正式全合成

  摘要：

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1071/ch09182
• 作为产物：
  描述：

  Rizzacasa lactone 、 (1E,5Z)-1-iodotetradeca-1,5-diene 在 叔丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到tritert-butyl (2R,3R,6E,10Z)-2-hydroxy-5-oxononadeca-6,10-diene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-西他丰宁A的正式全合成

  摘要：

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1071/ch09182

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Citrafungin A
  作者：Sammi Tsegay、Helmut Hügel、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch09182

  日期：——

  inhibitor (+)-citrafungin A 1 is described. The key steps include a selective vinyl anion addition of the anion derived from iodide 10 to the lactone 9 and lactonization/selective deprotection of the allylic alcohols 8 and 23 to afford the citrafungin lactone. Esterification with the isocitrate 6 afforded citrafungin A tetra-t-butyl ester 5 which completed the formal total synthesis.

  描述了真菌GGTase I抑制剂（+）-西拉芬净A 1的正式全合成。关键步骤包括将来自碘化物10的阴离子选择性乙烯基阴离子加到内酯9中，以及将烯丙醇8和23进行内酯化/选择性脱保护，以得到西他芬净内酯。酯化与异柠檬酸6得到citrafungin甲四吨丁基酯5即完成了正式的全合成。