5-iodo-1,3-dimethyl-4-nitropyrazole | 85779-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-iodo-1,3-dimethyl-4-nitropyrazole
• 英文别名: 5-Iodo-1,3-dimethyl-4-nitro-1H-pyrazole
• CAS: 85779-99-3
• 化学式: C₅H₆IN₃O₂
• 分子量: 267.026
• InChiKey: CJVIDZZOOSNUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1,3-dimethyl-4-nitropyrazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-acetylamino-5-iodo-1,3-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vicinal aminoiodo- and (acetylamino)iodo-l-alkylpyrazoles

  摘要：

  3- and 5-(Acetylamino)-4-iodo-1-alkylpyrazoles were obtained by successive acylation and iodination from 3- and 5-amino-1-alkylpyrazoles without isolating intermediate (acetylamino)pyrazoles. 3- and 5-Iodo- and 3,5-diiodo-4-amino-1-methylpyrazoles were synthesized from appropriate iodonitropyrazoles by reduction with SnCl2 in HCl.

  DOI：

  10.1007/bf01431121
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吡唑 在 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 碘酸 作用下， 生成 5-iodo-1,3-dimethyl-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的“二乙炔拉链”和Sonogashira偶联反应官能化的buta-1,3-diynyl- N-甲基吡唑

  摘要：

  研究了由内部异构体到末端异构体的Buta-1,3-diynes的“二乙炔拉链”，然后将Sonogashira与3-，4-或5-碘吡唑交叉偶联的反应顺序，是一种新的Buta- 1,3-二炔基-N-甲基吡唑。得到了各种带有在3-，4-或5-位上含有buta-1，3-diyne取代基和在环的相邻位置上具有官能团的烷基和羟烷基的吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.032

文献信息

• Cyclization of vicinal acetylenylaminopyrazoles
  作者：S. F. Vasilevskii、T. V. Anisimova、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00953123

  日期：1983.3
• Nitrodeiodination of 4-iodo-l-methylpyrazoles
  作者：E. V. Tret'yakov、S. F. Vasitevsky

  DOI：10.1007/bf01431120

  日期：1996.11

  4-Iodo-1-methylpyrazoles react with a nitrating mixture at 55 degrees C to give the corresponding 4-nitro-1-methylpyrazoles. The qualitative dependence of the nitrodeiodination rate on the structure of the heterocycles and the reaction conditions was considered.
• Direct iodination of 3- and 4-nitropyrazoles with a reagent based on iodine monochloride and silver sulfate
  作者：V. K. Chaikovskii、T. S. Kharlova、E. V. Tretyakov、S. F. Vasilevsky、V. D. Filimonov

  DOI：10.1007/bf02495102

  日期：2000.8

  The reagent obtained from iodine monochloride and silver sulfate in sulfuric acid easily iodinates 1-methyl-3-nitropyrazole under mild conditions to give 4-iodo or 4,5-diiodo derivatives. 1-Methyl-4-nitropyrazole was also directly iodinated with this reagent for the first time.
• BAC, LEVSKIJ, S. F.;ANISIMOVA, T. V.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 3, 688-690
  作者：BAC, LEVSKIJ, S. F.、ANISIMOVA, T. V.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• VASILEVSKIJ, S. F., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1986, N 11/4, 105-107
  作者：VASILEVSKIJ, S. F.

  DOI：——

  日期：——