2-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynylidene)-malonic acid diethyl ester | 69656-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynylidene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(3-trimethylsilylprop-2-ynylidene)propanedioate
• CAS: 69656-68-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄Si
• 分子量: 268.385
• InChiKey: MATGYWJFSCVBDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynylidene)-malonic acid diethyl ester 在 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以2.32 g的产率得到diethyl 2-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化2-炔基氮杂环丁烷级联开环-分子内氢芳基化合成四氢喹啉

  摘要：

  描述了 2-炔基氮杂环丁烷与金催化剂的级联开环环化反应。由相应的2-炔基氮杂环丁烷得到各种取代的四氢喹啉。该反应通过 2-炔基氮杂环丁烷的醇解开环进行，然后对所得 δ-氨基-α,β-不饱和酮衍生物进行分子内氢化芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133777
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BORISOVA A. I.; VYAZANKIN N. S.; MEDVEDEVA A. S.; KALIXMAN I. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1978, 48, HO 12, 2800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Nucleophilic Ring-Opening Reaction of 2-Alkynylazetidines with Alcohols
  作者：Tsukasa Hirokane、Touya Kariya、Misa Takata、Kenji Matsumoto、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01325

  日期：2022.9.16

  The reaction of 2-alkynylazetidines and alcohols with a gold catalyst is described. A variety of substituted δ-amino-α,β-unsaturated ketones were synthesized via gold-promoted nucleophilic attack of alcohols followed by ring-opening of azetidine ring.

  描述了 2-炔基氮杂环丁烷和醇与金催化剂的反应。通过醇的金促进亲核攻击，然后氮杂环丁烷环的开环，合成了多种取代的δ-氨基-α,β-不饱和酮。
• Crystallographic Characterisation of Organolithium and Organomagnesium Intermediates in Reactions of Aldehydes and Ketones
  作者：Jennifer R. Lynch、Alan R. Kennedy、Jim Barker、Jacqueline Reid、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/hlca.202200082

  日期：2022.9

  the NacNac ligand, with a molecule of benzyl benzoate derived from a Tishchenko reaction of the aldehyde acting as a terminal donor to lithium. Tetranuclear, mixed dimer [LiO(MeCN-2,6-iPr2C6H3)2CH-CH(Ph)}2LiO(PhC(=O)}2] containing the same modified NacNac ligand was the fortuitous product from repeating the reaction of LiNacNac and benzaldehyde in a solution presumably contaminated with benzoic acid

  我们报告了 LiNacNac 和 NacNacMg(TMP) 与常见有机底物 (TMP=2,2,6,6-四甲基哌啶) 的反应。使用庞大的 β-二酮亚胺化合物 NacNac (Me, Dipp)，我们捕获了适合 X 射线晶体学研究的金属化中间体。LiNacNac 和丙酮产生不含 NacNac 的六聚体双丙酮醇盐 [LiO(MeC(=O)CH 2 C(Me) 2 } 6 ]；而频哪酮产生简单的单体供体-受体复合物 [Li(MeCN-2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 ) 2 CH}O=C(Me) t Bu}]. 苯甲醛产生二聚体 [Li(MeCN-2,6- i Pr 2 C 6 H 3) 2 CC(=O)Ph}O=C(Ph)OCH 2 Ph}] 2，其中一个苯甲醛分子已插入到 NacNac 配体的 γ-碳位置，一个苯甲酸苄酯分子来源于醛作为锂的末端供体的Tishchenko反应。四核混合二聚体
• Borisova,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 2540
  作者：Borisova,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——