Boc-(3S)-β(2,2,3)-hAla(α,α-F2)-hGly-hGly-OMe | 1352134-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(3S)-β(2,2,3)-hAla(α,α-F2)-hGly-hGly-OMe
• CAS: 1352134-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₇F₂N₃O₆
• 分子量: 395.404
• InChiKey: PMFTXBYJZHEHSQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(3S)-β(2,2,3)-hAla(α,α-F2)-hGly-hGly-OMe 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cyclo[(3S)-β(2,2,3)-hAla(α,α-F2)-hGly-hGly]
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备3-氨基-2-氟羧酸衍生物，并将其掺入四氢嘧啶-4（1H）-酮，开链和环状β-肽中

  摘要：

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了

  DOI：

  10.1002/hlca.201100340
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(β-hGly)₂-OMe*CF₃CO₂H 、 (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2,2-difluoro-butyric acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到Boc-(3S)-β(2,2,3)-hAla(α,α-F2)-hGly-hGly-OMe
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备3-氨基-2-氟羧酸衍生物，并将其掺入四氢嘧啶-4（1H）-酮，开链和环状β-肽中

  摘要：

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了

  DOI：

  10.1002/hlca.201100340