(2S,3R,6R)-2,6-dibenzyl-1,4-dioxaspiro[2.3]hexan-5-one | 1160714-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R,6R)-2,6-dibenzyl-1,4-dioxaspiro[2.3]hexan-5-one
• CAS: 1160714-54-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: SZVZHXUBAFDCLT-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-2,6-dibenzyl-1,4-dioxaspiro[2.3]hexan-5-one 在 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(S)-(+)-3,5-dibenzyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  出乎意料的稳定螺环环氧-β-内酯的不对称合成、结构和反应性，包括轻松转化为 Tetronic 酸：在 (+)-Maculalactone A 中的应用

  摘要：

  描述了一类新的小螺环杂环，螺环环氧-β-内酯（1,4-二氧杂螺[2.3]-己-5-酮），它们表现出许多有趣的反应模式。这些螺杂环，包括光学活性系列，很容易通过乙烯酮二聚体（4-亚烷基-2-氧杂环丁酮）的环氧化反应合成，这些乙烯酮二聚体可从均聚或杂乙烯酮二聚中获得。通过 X 射线晶体学分析这些系统中的键长并与已知螺环的数据和计算确定的数据进行比较表明，这些系统中的异头效应可能由于其刚性而更加明显，并且可能有助于其惊人的稳定性。探索了螺环环氧-β-内酯的合成效用，在多种条件下鉴定出的一种简便重排提供了从酰氯到光学活性特电子酸（生物活性天然产物中普遍存在的杂环）的三步路线。向这些螺环添加各种亲核试剂主要导致在 C5 和 C2 处添加。旋光性螺环环氧-β-内酯的效用在防污剂（+）-黄斑内酯 A 的简洁、对映选择性合成中得到证明，该合成方法从氢化肉桂酰氯通过特电子酸中间体分五步进行。

  DOI：

  10.1021/jo900499e
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-3-benzyl-4-(2-phenylethylidene)oxetan-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到(2S,3R,6R)-2,6-dibenzyl-1,4-dioxaspiro[2.3]hexan-5-one
  参考文献：
  名称：

  出乎意料的稳定螺环环氧-β-内酯的不对称合成、结构和反应性，包括轻松转化为 Tetronic 酸：在 (+)-Maculalactone A 中的应用

  摘要：

  描述了一类新的小螺环杂环，螺环环氧-β-内酯（1,4-二氧杂螺[2.3]-己-5-酮），它们表现出许多有趣的反应模式。这些螺杂环，包括光学活性系列，很容易通过乙烯酮二聚体（4-亚烷基-2-氧杂环丁酮）的环氧化反应合成，这些乙烯酮二聚体可从均聚或杂乙烯酮二聚中获得。通过 X 射线晶体学分析这些系统中的键长并与已知螺环的数据和计算确定的数据进行比较表明，这些系统中的异头效应可能由于其刚性而更加明显，并且可能有助于其惊人的稳定性。探索了螺环环氧-β-内酯的合成效用，在多种条件下鉴定出的一种简便重排提供了从酰氯到光学活性特电子酸（生物活性天然产物中普遍存在的杂环）的三步路线。向这些螺环添加各种亲核试剂主要导致在 C5 和 C2 处添加。旋光性螺环环氧-β-内酯的效用在防污剂（+）-黄斑内酯 A 的简洁、对映选择性合成中得到证明，该合成方法从氢化肉桂酰氯通过特电子酸中间体分五步进行。

  DOI：

  10.1021/jo900499e

文献信息

• Asymmetric Synthesis, Structure, and Reactivity of Unexpectedly Stable Spiroepoxy-β-Lactones Including Facile Conversion to Tetronic Acids: Application to (+)-Maculalactone A
  作者：Richard J. Duffy、Kay A. Morris、Ravikrishna Vallakati、Wei Zhang、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo900499e

  日期：2009.7.3

  addition of various nucleophiles to these spirocycles leads primarily to addition at C5 and C2. The utility of an optically active spiroepoxy-β-lactone was demonstrated in the concise, enantioselective synthesis of the antifouling agent, (+)-maculalactone A, which proceeds in five steps from hydrocinnamoyl chloride by way of a tetronic acid intermediate.

  描述了一类新的小螺环杂环，螺环环氧-β-内酯（1,4-二氧杂螺[2.3]-己-5-酮），它们表现出许多有趣的反应模式。这些螺杂环，包括光学活性系列，很容易通过乙烯酮二聚体（4-亚烷基-2-氧杂环丁酮）的环氧化反应合成，这些乙烯酮二聚体可从均聚或杂乙烯酮二聚中获得。通过 X 射线晶体学分析这些系统中的键长并与已知螺环的数据和计算确定的数据进行比较表明，这些系统中的异头效应可能由于其刚性而更加明显，并且可能有助于其惊人的稳定性。探索了螺环环氧-β-内酯的合成效用，在多种条件下鉴定出的一种简便重排提供了从酰氯到光学活性特电子酸（生物活性天然产物中普遍存在的杂环）的三步路线。向这些螺环添加各种亲核试剂主要导致在 C5 和 C2 处添加。旋光性螺环环氧-β-内酯的效用在防污剂（+）-黄斑内酯 A 的简洁、对映选择性合成中得到证明，该合成方法从氢化肉桂酰氯通过特电子酸中间体分五步进行。