(S)-2-methoxy-5,6,11,16-tetrahydro-10H-pyrimido[1',6':1,2]azepino[3,2-b:4,5-b']diindole | 1477686-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxy-5,6,11,16-tetrahydro-10H-pyrimido[1',6':1,2]azepino[3,2-b:4,5-b']diindole
• CAS: 1477686-00-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O
• 分子量: 356.427
• InChiKey: VTCJQRYXNORRQF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((6-methoxy-1H,1'H-[2,2'-biindole]-3,3'-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(isoindoline-1,3-dione) 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 (-)-trigonoliimine A 、 (S)-2-methoxy-5,6,11,16-tetrahydro-10H-pyrimido[1',6':1,2]azepino[3,2-b:4,5-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Trigonoliimines 的总合成、立体化学分配和生物活性

  摘要：

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.

  DOI：

  10.1021/jo4020358