ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-(triisopropylsiloxy)oct-2-en-7-ynoate | 517893-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-(triisopropylsiloxy)oct-2-en-7-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-2-en-7-ynoate
• CAS: 517893-83-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: VMCGQCBXWKLDOF-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-(triisopropylsiloxy)oct-2-en-7-ynoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(1R,6S,6aR)-5,5-Dimethyl-2-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-1,2,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  温和有效的钼介导的鲍森-坎德型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]由Mo（CO）3（DMF）3促进的钼介导的Pauson-Khand反应在非常温和的条件下发生，没有任何启动子。在多种功能化的1,6-和1,7-烯炔的环化反应中，Pauson-Khand加合物的收率很高。在烯烃末端带有吸电子基团的烯炔是特别好的底物。

  DOI：

  10.1021/ol047678u
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylhex-5-ynal 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl (E)-5,5-dimethyl-4-(triisopropylsiloxy)oct-2-en-7-ynoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pauson−Khand Reactions of α,β-Unsaturated Esters and Related Electron-Deficient Olefins

  摘要：

  The intramolecular Pauson-Khand (PK) reaction of a variety of electron-poor enynes having an ester, cyano, or phosphonate group at the olefin terminus is described. Depending on the reaction conditions and substitution at the enyne, their dicobalthexacarbonyl complexes led preferentially to the exocyclic 1,3-diene or to the PK cyclopentenone product. In general, the 1,3-diene was obtained as the major product under N-oxide-promoted conditions, while the PK product was selectively formed in refluxing acetonitrile.

  DOI：

  10.1021/jo026828g