(S)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid | 1213238-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid
• 英文别名: (3S)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)butanoic acid
• CAS: 1213238-92-6
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂
• 分子量: 207.152
• InChiKey: AIVSMHOMPQMSLG-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-4,4,4-trifluoro-3-pyrrolidin-2-ylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral trifluoromethylated heliotridane via highly catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation with β-trifluoromethylated acrylates and pyrroles

  摘要：

  研究了由手性Ph-dbfox (Ph-dbfox = (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯氧噁唑)）/Zn(NTf2)2 催化的enantioselective Friedel–Crafts反应，其中β-CF3丙烯酸酯与吡咯和吲哚反应，得到了相应的手性三氟甲基吡咯和吲哚衍生物，产率高达90-99%，光学纯度（ee值）范围为66-99%。借助于不对称Friedel–Crafts反应的手性加成物，成功合成了手性三氟甲基化的海特立烷，且总产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1nj20550a
• 作为产物：
  描述：

  3-[4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)butyryl]oxazolidin-2-one 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  β-三氟甲基丙烯酸酯与吡咯的对映选择性Friedel-Crafts反应及其在三氟He三tri烷合成中的应用

  摘要：

  第一手性路易斯酸催化的吡咯的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化β-CF 3个丙烯酸酯已被研究，得到各种类型的手性化合物三氟甲基化以优良产率（90-99％）与高ee值的（高达99％ee）的。借助Friedel-Crafts反应加合物，成功构建了具有光学活性的三氟化三碘d烷。

  DOI：

  10.1021/ol100171z