1,3-bis[2-(5,6-didehydro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylohexofuranos-3-O-yl)methylphenoxy]propane | 850165-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis[2-(5,6-didehydro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylohexofuranos-3-O-yl)methylphenoxy]propane
• CAS: 850165-16-1
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₀
• 分子量: 624.728
• InChiKey: HQHZELSBCWEVNZ-QBHOOPDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[2-(5,6-didehydro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylohexofuranos-3-O-yl)methylphenoxy]propane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(2R,3R,3aS,20aS,21R,22R,23aR,25aR)-(2,3:21,22-diisopropylidenedioxy)-2,3,3a,20a,21,22,23a,25a-octahydrodibenzo[c,j]difuro[2,3-n:3,2-r][1,5,9,13]tetraoxacyclononadeca-5a,14a,20a,24,25a-pentaene
  参考文献：
  名称：

  通过醚和系链连接的1,2-O-异亚丙基呋喃核苷的开环易位反应，快速合成对映体纯的对称大杂环

  摘要：

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-benzoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-bis[2-(5,6-didehydro-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylohexofuranos-3-O-yl)methylphenoxy]propane
  参考文献：
  名称：

  通过醚和系链连接的1,2-O-异亚丙基呋喃核苷的开环易位反应，快速合成对映体纯的对称大杂环

  摘要：

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.024